目的:黄酮是植物中普遍存在的多酚类化合物。由于其具有较好的药理和治疗活性,是人们研究最多的植物化学物质之一。然而,由于其生物利用度较差(常低于5%),大多数黄酮类化合物未被开发为临床药物,通过对黄酮进行结构修饰或改造是改善其成药性的重要途径。基于上述思路,本文主要通过引入联烯片段进行黄酮的结构修饰,以期获得结构多样化的衍生物,并对其进行抗肿瘤、抗菌等活性研究。方法:本论文将联烯方法学与黄酮类衍生物的设计、合成相结合,以期快速得到具有结构多样性的目标产物。具体而言,本文将黄酮与联烯进行选择性分子加成,使酯基联烯和黄酮的羟基之间形成了C(sp~2)-O键。并对其中部分产物进行水解,得到具有羧基结构的产物(6b)。此外,我们发现当起始材料的3’和4’位置上均为OH基团时,可通过简单的亲电转化在产物结构中引入1,3-二氧戊环结构单元。我们预测上述的结构修饰方法可能改善黄酮的生物利用度。结果:本论文采用的联烯引入方法,具有高度立体选择性和区域选择性,并在不使用保护基团的情况下顺利合成了36个黄酮衍生物。通过MTT法测试了部分目标化合物(23个)对人白血病细胞系K562和HEL、非小细胞肺癌A549和前列腺癌细胞系PC3的增殖抑制活性。抗癌活性测定结果显示化合物4b,4c,4e,5e和6b在体外对不同癌细胞系的抑制活性比其相应的原型化合物更好。具有1,3-二氧戊环如(6b)的化合物对K562、A549、HEL和PC3细胞具有较为广谱的增殖抑制作用。结论:初步构效关系研究表明,对大多数癌细胞系而言,黄酮的7-位取代对其细胞毒性至关重要。上述研究结果将为具有药用潜力的黄酮衍生物制备提供理论基础。除此之外,本论文还实现了以钴作为催化剂、8-氨基喹啉作为双齿定位基,通过C-H与N-H键活化来实现芳基磷酰胺与联烯构建N杂环的高效反应方法。基于该方法,最终能以良好的产率得到三种不同类型的、新颖的磷酸异喹啉-1-酮衍生物,其中具有生物相关性的磷酸异喹啉-1-酮化合物31个。该反应体系具有较好的官能团普适性和优秀的反应效率。