多取代芳烃结构普遍存在于天然产物、药物分子、农用化学试剂、染料、和精细化学品中。因此,高效地合成多取代芳烃化合物对于提高人类生产生活水平,促进社会发展具有重要意义。目前已有大量的文献报道了关于这方面的工作,在众多制备多取代芳烃的方法中,通过苯炔中间体合成的方法具有显著的优势。其可以在无过渡金属催化的条件下,以高度多样化的方式实现苯环邻位双官能化,且具有步骤经济性的优势,可谓是构建多取代芳烃结构的重要方法之一。此外,为了将两个及两个以上的取代基引入到芳环上,合成化学家们开发出苯二炔和苯三炔的合成策略,为实现芳环的多官能化研究提供了新的思路。本课题组致力于解决传统苯炔化学存在的不足,并探索其新的反应类型及应用潜力。为了高效便捷地构建多取代芳烃,本课题组自主设计并合成出第一代多米诺苯炔试剂（TPBT）和第二代多米诺苯炔试剂（TTPM）,并且利用他们开发了一系列芳环多官能化的方法。其中,开发了一种多米诺串联过程,即通过多米诺苯炔将亲核与Diels-Alder反应串联实现芳环的三官能化,并且运用此方法快速高效地合成了麦角碱的骨架结构,展示了本方法在天然产物合成中潜在的应用价值。在这项研究的基础上,本论文进一步探索了1,2-苯二炔前体中第二个离去基团的离去性及反应性的构效关系,找出使上述“亲核-Diels-Alder”反应条件更加温和的新一代1,2-苯二炔前体。研究发现,含有2,6-二氟苯磺酰基作为第二个离去基团的苯二炔前体(TTPB2F)在较低温度下比其它苯二炔前体更具优势,在一定程度上可填补高活性的OTf基团（TPBT）与相对惰性的OTs（TTPM）基团之间离去性差距的空白,成为新一代的1,2-苯二炔前体。同时,利用此1,2-苯二炔前体可以高效实现三甲基乙酰基保护的硫代苯甲酰胺和三氟甲磺酰基保护的苯胺的双亲核转化。此外,本论文进一步的研究发现,含有二氟取代基的多米诺苯炔前体可在较低温度下实现多米诺苯炔的亲核-ene串联环化反应,突破了以往报道该合成方法需要较高温度条件的限制。本论文通过对一系列多米诺苯炔试剂构效关系的研究,发现含二氟取代基的-TTPB2F试剂,可实现从低温到高温的各种多米诺反应转化,突破了本课题组前期两代多米诺苯炔试剂反应受温度限制的局限性,对多米诺苯炔试剂反应起到了有效的调控作用。