芘衍生物的设计合成及其在金属离子识别和分子逻辑门方面的应用

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自从1837年Laurent在精馏煤焦油的残留物中发现芘以来,这一多环芳烃碳氢化合物逐渐引起科研工作者的注意。尤其是Heck、Sonogashira、Suzuki等钯催化的交叉偶联反应发现以来,关于芘的化学改性有了更进一步的发展。另一方面,荧光探针具有灵敏性高、响应时间短、选择性好、操作简便等优势,被广泛的用于环境系统和生物体统中重金属离子的探测。本文中,通过溴取代反应、Sonogashira、缩合反应成功合成出具有希夫碱结构的芘类衍生物。由于合成的分子含有芘单元核,分子本身具有很强的黄绿色荧光;分子外围含有氮原子,能够与金属离子络合。经荧光测试发现,合成的荧光分子探针能够选择性的识别Ni2+和Pb2+。具体的研究内容如下:1、经由溴取代反应、Sonogashira、缩合反应的一系列有机反应,成功合成了带有金属离子识别功能基团的芘的衍生物,并用实验室常用的表征手段,核磁、红外、紫外、高分辨质谱等进行表征分析,证明得到的产物及中间产物都与之前设计路线中的物质相符合。2、通过紫外可见分光光度计和荧光分光光度计对最终的产物进行光谱性质分析,并通过滴加法将常见金属离子的水溶液加入荧光分子探针的DMF溶液中,跟踪体系的荧光变化,分析荧光分子探针对金属离子识别的作用。3、通过荧光法测试Ni2+、Pb2+、EDA这些输入信号对荧光探针体系的响应情况,分析荧光探针在分子逻辑门方面的应用。
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