基于FRET罗丹明B-二芳烯化学传感器分子合成及性质研究

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二芳基乙烯化合物具有良好的光致变色性质,同时其具有优异的热稳定性和良好的抗疲劳性。尤其是二芳基乙烯分子,在光致异构化过程中发生了物理化学性质变化,使其在分子开关领域具有重要的科学价值和广阔的应用前景。近年来,在二芳基乙烯分子结构上连接一些性能优异的功能性分子团的研究逐渐引起科研工作者的关注。本论文设计合成具有荧光共振能量转移基于罗丹明B-二芳基乙烯化合物的荧光化学传感器分子。以二芳基乙烯化合物作为母体分子,中间采用不同的连接物来连接罗丹明荧光团。本论文合成的7种新型的基于罗丹明-二芳基乙烯的化合物通过了核磁、红外、元素分析、质谱等手段进行了结构鉴定。在紫外和白光的照射下,这些二芳基乙烯化合物具有优异的光致变色性能。同时,在化学和光的双重输入刺激下的诱导,采用紫外和荧光方法测得这些化合物具有独特的多重-地址开关特性。在质子的作用下,即再加入三氟乙酸(TFA),化合物都有良好的光致变色,并且荧光强度有显著的变化。与连接苯甲酰胺的基团(2o)来说,连接苯甲酰肼基团的二芳基乙烯衍生物(1o)对三氟乙酸更敏感。随后加入三乙胺,化合物荧光逐渐消失,变回了原始状态。在加入三氟乙酸的条件下,紫外灯的照射化合物,其发生荧光猝灭,即发生荧光共振能量转移;在白光照射下,化合物的荧光强度又回到初始态。对连接苯甲酰肼基团的罗丹明B-二芳基乙烯衍生物研究了离子响应情况(2o),结果表明:化合物对Cr(III),Al(III),或者Ca(II)离子具有相应,加入离子后,化合物的荧光强度发生变化。在紫外灯的照射下,其发生荧光猝灭,即发生荧光共振能量转移;在白光照射下,化合物的荧光强度又回到初始态。对连接酰肼基团和酰胺基团的2种罗丹明B-二芳基乙烯衍生物(3o-4o)研究了溶剂效应,结果表明:在甲醇溶剂中,加入三氟乙酸,化合物的荧光变化最明显。而在二甲基亚砜、正己烷、乙酸乙酯这三种溶剂中,化合物荧光儿乎不变。对连接酰肼基团的罗丹·明B-二芳基乙烯衍生物(3o,5o-7o)研究了离子响应情况,结果表明:化合物对Cr(Ⅲ),或者A1(Ⅲ)离子具有相应,加入后,化合物的荧光强度发生变化。在紫外灯的照射下,其发生荧光猝灭,即发生荧光共振能量转移;在白光照射下,化合物的荧光强度又回到初始态。
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