卟啉类化合物作为光动力治疗的光敏剂,在临床上被用于治疗乳腺癌、眼癌、结直肠癌,脑和颈部肿瘤等癌症。同时卟啉类化合物由于其独特的光物理学和光化学性质,在仿生化学、太阳能利用、特种材料、声动力学治疗等方面也发挥着越来越重要的作用。尽管卟啉衍生物的应用价值越来越广,但是由于其结构较复杂、合成较困难等特点,卟啉类化合物衍生方式有限,卟啉的结构和功能拓展受到了一定的局限。本论文主要集中在卟啉类化合物meso位衍生化方法的研究,通过氧化偶联反应,实现了卟啉及二氢卟啉的底物与带有杂原子的芳香化合物直接发生交叉偶联反应,合成具有潜在生物活性的卟啉及二氢卟啉衍生物。（一）二氢卟啉底物与不同的芳香胺类化合物在PIFA或NaAuCl₄·2H₂O的氧化条件下可以生成不同结构类型的二氢卟啉meso衍生化产物。另外,我们对产物的光学性质进行了检测,发现得到的二氢卟啉meso位衍生化的产物有明显的红移现象产生,最大吸收波长可高达645 nm。与此同时,通过对产物的体外合成光动力活性研究发现,有部分化合物（4a和5a）呈现较好的光动力学治疗活性。（二）不同的苯酚或萘酚底物,在DDQ氧化条件下,不需要官能团介导就能够以较高（最高达93%）的收率得到卟啉meso位碳碳或碳氧键偶联的产物。而且针对不同中心金属（镍或钯）的卟啉底物,该反应条件同样适用。另外,该反应条件同样适用于多组分的反应,成功实现了卟啉meso位带有不同取代基的交叉偶联反应,更加丰富了卟啉衍生物的结构类型。（三）首次利用绿色环保的电化学催化的方式,成功实现了卟啉和不同芳香类底物之间的交叉氧化偶联反应,从而进一步简化了卟啉meso位衍生化的方法。包括卟啉meso位的碳氧偶联反应（和苯酚底物）,碳氮偶联反应（和苯胺底物）,碳碳偶联反应（和吲哚、萘酚底物）。该方法将为卟啉meso位衍生化的方式提供了一种更加绿色便捷的途径。