近年来,有机化学家和药物化学家们格外重视CF3基团的作用,CF3基团的特别之处源自氟原子的强电负性等特别性质,作为一个空间位阻比异丙基稍大的基团,它的作用却远远超出了只是影响分子空间结构这么简单。有统计表明,在美国食品药品管理局(FDA)批准的药物中,含三氟甲基的药物呈上升的趋势,这显然不是简单的偶然现象,因而对含有氟的化合物的研究格外显得迫切而又意义。在新药研发领域,筛选出药效最强的先导化合物分子是关键的步骤,因而药物化学家十分渴求合成含公认的可提高药物分子活性基团的分子。针对越来越多的药物分子中含CF3基团这一事实,将其引入吡咯烷结构中不仅会给带给药物化学合成带来借鉴,而且对新药研发起到积极作用。在本论文中,含有CF3基团且与成药或具有生物活性分子有共同点的载体就是吡咯烷,作为环状结构,通过串联反应或协同反应可以更好的控制产物的立体化学过程,更容易生成具有多个的、连续的手性中心的,具有高对映选择性的产物。有机催化是近年来兴起的一类合成方法,它避免操作上严苛的无水无氧条件,而且催化剂本身经常来源方便,价格低廉。本着使用低成本且毒性小的起始原料的原则,我选用了三氟乙胺盐酸盐(CF3CH3NH3+Cl-)作为CF3基团的提供者,同时也作为最简单的α-CF3胺化合物来构筑具有2-三氟甲基结构的吡咯烷化合物。本文第一部分将介绍最近的CF3环结构的合成研究进展,包括金属催化和有机催化,同时介绍我们小组的一个具有创新性地如何使用三氟乙胺盐酸盐(CF3CH3NH3+Cl-)合成α-CF3吡咯烷五元环结构(>20:1 dr,>99%ee)的工作;本文第二部分将介绍螺环结构特别是吡咯螺环氧化吲哚结构的研究进展,同时将介绍我们小组如何使用三氟乙胺盐酸盐(CF3CH3N+Cl-)合成5’-CF3吡咯螺环氧化吲哚(>20:1 dr,>99%ee)的工作。