本硕士论文由两部分组成： 第一部分：研究了由炔基Grignard试剂与芳硒基溴反应高产率地生成炔基硒醚，后者再与溴化氢进行加成反应，提供了立体选择合成（E）-α-溴代烯基硒醚的方法。研究了钯催化下（E）-α-溴代烯基硒醚与炔基Grignard试剂的交叉偶联反应，提供了立体选择合成（Z）-1，3-烯炔基硒醚的新途径。研究了（Z）-α-硒基烯基Grignard试剂在CuI或Pd（PPh₃）₄的催化下与碘代烃的反应，立体选择地合成了（Z）-1，2-双取代烯基硒醚，后者在NiCl₂（PPh₃）₂催化下与Grignard试剂进行交叉偶联反应，提供了立体选择合成三取代烯烃的新途径。 第二部分：根据文献方法由炔基硅烷的镁氢化反应制备了（Z）-α-硅基烯基Grignard试剂，首先研究了（Z）-α-硅基烯基Grignard试剂与醛酮的反应，提供了立体选择合成（Z）-α-硅基烯丙醇的新途径。继而研究了在DMSO溶剂中，（Z）-α-硅基烯丙醇在KF存在下经历脱硅反应，提供了立体选择合成（E）-烯丙醇的新途径。