【摘 要】
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生物碱是在自然界中广泛分布的天然产物,他们不但结构各异、数量众多,而且多数还具有显著的活性。其中又以吲哚生物碱最为复杂众多,光吲哚生物碱就大约占已知生物碱总量的1/4
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生物碱是在自然界中广泛分布的天然产物,他们不但结构各异、数量众多,而且多数还具有显著的活性。其中又以吲哚生物碱最为复杂众多,光吲哚生物碱就大约占已知生物碱总量的1/4。自从1975年Y.Ban课题组首次报道(±)-1-acetylaspidoalbidine及其后他们报道的(±)-Fenleridine的全合成以来,好多研究小组对此Fenleridine型生物碱的全合成进行了研究。
Fendleridine生物碱是由左侧二氢吲哚AB环和右侧含有八氢吲哚结构的CDE环按照特定的立体化学组成的含有双吲哚结构的单帖吲哚生物碱,而且在三环上还有C-2,C-5,C-12,C-19四个连续的手性中心,其中C-19还是一个N,O-缩酮镶嵌结构,这些结构特点加大了对它进行立体合成的难度。本论文主要研究了利用串联环化的策略完成了Fendleridine关键骨架——三环酮中间体的合成。
第一章主要介绍了Y.Ban课题组、Overman课题组和Boger课题组对Fendleridine及其酰化产物1-acetylaspidoalbidine的全合成策略。
第二章主要介绍了我们产生合成Fendleridine的思想来源和我们对Fendleridine的全合成研究工作。我们成功的以分子内烷基化的方法合成出关键中间体——含氮九员杂环化合物5,并按预期策略——串联环化合成了Fischer吲哚合成的前体化合物三环酮7。
第三章为实验操作部分,描述了本论文中重要中间体的制备方法和波普数据。
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