硝基作为一种重要的有机官能团,具有强烈的吸电子效应,可以用来改变分子的电子云分布,且硝基作为特殊的分子基团可以进行各种各样的转化,比如硝基转化成氨基,而氨基作为活性基团可以与多种化学试剂发生作用,进行各种各样的衍生化反应。硝基广泛存在于药物分子中,也是构筑其他功能分子的重要官能团。如硝基芳香胺在化学药物、塑料、天然产物、染料有着广泛的应用,同样作为合成中间体在化学工业中也有广泛的应用。因此,芳环上引入硝基的方法学研究受到广泛关注。传统的硝化方法是利用H₂SO₄/HNO₃混酸体系实现的,但该方法反应条件苛刻,对工业设备腐蚀较为严重,产物选择性较差,容易形成异构体或者多硝化产物,产物分离提纯存在较大困难。本课题硝化方法的反应条件较为温和,反应过程未使用过渡金属催化,且是在固相条件下进行的。具有硝化产率高,反应时间短,产物易分离,经济节约的优点。在大量文献阅读总结的基础上,通过条件的探索和优化作者提出了高价碘促进的无过渡金属催化固相合成硝基芳香胺的方法。本文围绕N-芳基芳甲酰胺的硝化反应展开了如下研究:本课题首先介绍了课题研究背景及研究意义,详细阐述了本课题硝化方法的特点并与传统的硝化方法作对比,分析其优点所在,最终确定了课题研究内容。其主要内容包括以下三个方面。i)本课题以廉价易得的芳基甲酸,芳胺为原料,通过一步缩合反应得到N-芳基芳甲酰胺底物。然后以亚硝酸钠（NaNO₂）作为硝基源、N-苯基-2-吡啶甲酰胺为芳基源进行反应条件的的探索和筛选,得出硝化反应的最优条件,即在反应物中加入双三氟乙酰氧基碘苯进行研磨即可。在最佳实验条件下,考察了不同底物的适应性。该方法与报道过的硝化方法对比具有反应条件温和,环境友好,位置选择性高,原料廉价易得,操作简单的特点。为硝基芳香胺的合成提供了一种高效经济的方法。ii)该方法通过向反应体系加入自由基捕捉剂和电子核磁自旋共振仪（EPR）检测自由基信号证明了反应过程是自由基反应历程。iii)本课题研究所有目标化合物都经过¹H NMR、¹³C NMR、¹³P NMR、¹⁹F NMR、HRMS和ESI的确定。其中2n化合物进行X-ray单晶衍射验证了其结构。其结果均证明了目标化合物结构的正确性。