新农药创制研究中,直接利用天然或生物源生物活性物质创制新型绿色农药,通过在天然活性物质结构中引入一些功能性结构如杂环或者含有杂原子的基团对其进行修饰,以开发出具有更高活性的化合物,是近年来新农药研发的发展方向。本论文基于含氟香豆素与吲哚在质子酸催化作用下生成的傅-克反应产物,通过一锅法利用布朗斯特酸协同催化再引入一分子的吲哚、呋喃或噻吩等杂环结构,进而合成了一系列的基于香豆素的含氟吲哚类化合物。具体研究内容如下:1.β-三氟乙酰香豆素与吲哚的反应及其产物的抗菌活性研究β-三氟乙酰香豆素和2倍当量的吲哚在Sc（OTf）₃和p-TSA共同催化作用下,利用一锅法合成了一系列新型的具有双吲哚结构的含氟香豆素衍生物,共包含23个化合物,证明该反应的广泛适用性,并利用IR、1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR、HRMS等现代分析技术对合成的目标化合物进行了表征;同时,还利用溶剂挥发法培养出了其中2个化合物的单晶,X-单晶衍射的数据分析结果,均与推测结构吻合,进一步验证了目标化合物结构的正确性;最后,对合成的目标化合物进行了生物活性测试,其中对于假禾谷镰刀菌来说,当药物浓度为500μg/mL时,目标产物（4f、4g、4i、40、4q、4s）的抑菌效果最好,抑菌率在65～74%,能够有效的抑制真菌的生长,说明当化合物中含有吸电子基团时抑菌效果较好;对于串珠镰刀菌来说,合成化合物对其的抑菌效果一般,不是特别理想大部分化合物的抑菌率在42～49%;对于玉米弯孢菌来说,当药物浓度为500 μg/mL时,目标产物的抑菌率普遍都高,抑菌效果特别明显,普遍抑菌率在70～81%,说明其对玉米弯孢菌的专一性更强;对烟草黑胫菌的抑制效果也不是特别理想,抑菌率在41～50%之间,相比较而言,当香豆素环上含有吸电子基团时,抑菌效果较好。2.含氟的单吲哚叔醇类化合物与呋喃的反应研究基于β-三氟乙酰香豆素和1倍当量吲哚在路易斯酸Sc（OTf）₃催化作用下生成的含三氟甲基、香豆素和单吲哚结构的叔醇类化合物,利用一锅法在TFA的催化作用下,将其中的羟基用呋喃取代,合成了一系列在同一个碳原子上连接三个杂环（香豆素环、吲哚环和呋喃环）的新型含氟香豆素衍生物,共包含30个化合物,并利用IR、1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR、HRMS等现代分析技术对合成的目标化合物进行了表征;利用溶剂挥发法培养出了3个系列化合物的单晶,X-单晶衍射的数据的分析结果,均与推测结构吻合,进一步验证了目标化合物结构的正确性,同时可以清晰的看出基团间的空间排布效果。3.含氟的单吲哚叔醇类化合物与噻吩的反应研究基于β-三氟乙酰香豆素和1倍当量吲哚在路易斯酸Sc（OTf）₃催化作用下生成的含氟吲哚叔醇类化合物,利用一锅法在TFA的协同催化作用下,将上述呋喃替换成噻吩,合成了一系列在同一个碳原子上连接香豆素环、吲哚环和噻吩环的新型含氟香豆素衍生物,共包含5个化合物,并利用IR、1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR、HRMS等现代分析技术对合成的目标化合物进行了表征,进一步验证了合成化合物结构的正确性。4.含氟苯并吡喃酮与3-位取代基吲哚的反应研究基于此前对于吲哚3-位发生的傅-克反应,此系列考察了β-三氟乙酰香豆素与3-位含有取代基的吲哚在路易斯酸Sc（OTf）₃催化作用下,合成了在吲哚2-位发生取代的新型含氟香豆素吲哚化合物,并利用IR、1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR、HRMS等现代分析技术对合成的目标化合物进行了表征;用溶剂挥发法培养出其中一个化合物单晶,并通过X-单晶衍射仪得到了解析,进一步验证了合成化合物结构的正确性。