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超分子化学是当前化学、生命科学和材料科学的前沿研究领域之一。杯芳烃作为第三代主体分子是超分子化学的一个重要研究方向。它可以作为分子受体识别多种有机、无机以及生物分子形成主-客体或超分子配合物。本论文以杯[n]芳烃衍生物的合成和水溶性杯芳烃的分子识别为研究课题,主要开展了以下几方面的工作。
1.简单介绍了超分子化学的概况,并对以杯芳烃为受体的分子设计,分子识别和分子组装研究所取得的重要成果和最新进展进行了评述。
2.基于分子识别和分子组装的基本原则,为了进一步开发硫桥杯芳烃的应用性能,我们从中间体硫桥杯[4]芳烃二溴、四溴衍生物出发,制备了一系列喹啉、染料基修饰的硫桥杯芳烃受体,对所合成的化合物分别用核磁和元素分析等手段进行了鉴定和表征。
3.为了进一步揭示水溶性杯芳烃对分子的识别机理,本文合成了一系列水溶性的磺化杯芳烃。并通过核磁(波)谱和微量热滴定手段系统研究了几种磺化杯芳烃与吡啶衍生物和紫精分子在不同pH值的磷酸缓冲溶液中的包结模式和键合能力,并从主体空腔,客体结构和不同pH值三个角度深入地讨论了其分子选择性键合及热力学起源。研究结果表明,磺化杯芳烃能够以不同的模式键合这几种客体分子,并且整个络合过程都是由焓驱动的。