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虎皮楠类生物碱主要是从虎皮楠属植株之中分离得到的三萜类天然产物。该类天然产物分子通常具有高张力的六元笼状稠环骨架结构,含有多个连续的手性中心,其中包括一至三个全碳季碳中心。虎皮楠属植物种群在我国有着广泛的分布,并且常被应用于传统中药之中治疗炎症。近年来生物学医学研究表明,虎皮楠类生物碱在抗肿瘤与抗艾滋病方面具有广阔的应用前景。本文主要针对具有虎皮楠类生物碱代表性结构的Calyciphylline A类天然产物生物碱开展全合成工作。通过利用硝酮化合物的1,3偶极[3+2]环加成反应,立体选择性地完成了顺式氢化吲哚环A/C环系骨架的合成,并同时引入C-5与C-8位的季碳中心。后续分别利用钯催化的羰基α位烯基化反应引入甲基哌啶桥环B环,烯烃复分解关环反应合成七元D环,从而实现了Calyciphylline A类虎皮楠生物碱A/B/C/D四环核心骨架的构建。Himalensine A是由岳建民课题组于2016年从虎皮楠属植物Daphniphyllum himalense中分离得到的一种结构较为特殊的Calyciphylline A类虎皮楠生物碱。Himalensine A具有Calyciphylline A类虎皮楠生物碱典型的A/B/C/D[6-6-5-7]桥环并环骨架的同时,缺少了C-8位的季碳中心与五元E环,其F环为四取代烯烃的环戊烯酮骨架结构。在完成了Calyciphylline A类虎皮楠生物碱A/B/C/D四环核心骨架的合成之后,通过插羰Stille偶联反应引入烯酮侧链,并在Lewis酸的作用下发生Nazarov环化反应构建环戊烯酮F环。从环加成底物出发,经过22步转化完成了天然产物分子himalensine A的全合成研究。