目的:寻找能够选择性活化芳香仲胺类化合物C-H键氧化的生物酶催化剂,实现含有仲胺基团类化合物C-H键的选择性氧化反应,丰富合成方法学。方法:以1,2,3,4-四氢喹啉作为模板底物,采用整细胞催化的方法,进行生物催化剂的筛选,然后通过条件优化构建反应体系,研究芳香仲胺类不同底物结构与生物酶催化反应活性之间的关系,并进一步探究反应机理和初步酶学性质。结果:(1)采用假单胞菌ZMU-T02的整细胞为生物催化剂,实现了1,2,3,4-四氢喹啉苄位C-H键和N-H键的选择性氧化反应,获得R构型的四氢喹啉-4-醇,对映选择性和产率分别达到99%和83%。另外,采用此方法亦实现了(R)-2,3,4,5-四氢苯并氮杂卓-1H-苯并[b]氮杂卓-5-醇的高对映选择性的合成,ee值达到98%;(2)采用假单胞菌ZMU-T04对二甲苯诱导的突变体整细胞为催化剂实现了1,2,3,4-四氢喹啉的α位选择性氧化,可以直接催化1,2,3,4-四氢喹啉结构的胺类化合物合成内酰胺,产率为8%-84%;同时该突变菌株对系列N-甲基苯胺化合物也展现出了较好的氧化活性,得到了13%-55%产率的N-苯基甲酰胺类化合物;(3)对假单胞菌ZMU-T04的对二甲苯突变体进行初步的酶学性质研究,采用破碎的细胞为催化剂,发现催化氧化芳香仲胺类底物的选择性氧化反应,,对辅酶NADH显示出了更好的优先性。结论:本实验发现了具有较高立体选择性和区域选择性的单加氧酶产生菌株Pseudomonas sp.ZMU-T02和Pseudomonas sp.ZMU-T06,其整细胞可分别直接对1,2,3,4-四氢喹啉和四氢苯并氮杂卓-1H-苯并[b]氮杂卓苄位C-H键进行选择性不对称羟基化反应,发展了一种合成手性四氢喹啉醇和2,3,4,5-四氢苯并氮杂卓-1H-苯并[b]氮杂卓-5-醇的绿色方法。同时,发现Pseudomonas sp.ZMU-T04对二甲苯诱导突变的整细胞可以催化氧化胺类化合物合成酰胺,是生物催化反应类型的一次成功扩展,也是其在化学合成领域的又一新的尝试,对于生物催化的发展具有重要意义。