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含氮和硫的杂环化合物广泛存在于药物分子骨架中,对人类的生活和发展具有重要的意义。首次报道苯并咪唑具有抵抗旋毛虫的功效后,苯并咪唑类化合物就成为药物合成实验中常用的原料,用作合成一系列具有抗癌抗寄生虫活性的苯并咪唑并噻唑,苯并咪唑并噻嗪类杂环药物。近年来,随着绿色化学的发展,更加环保和温和的实验合成方法更容易被接受和认可。本文用2-巯基苯并咪唑做为原料,用绿色环保的可将光催化和操作简单的酸催化的方法,分别和环己酮、醛、烯酮、丙烯醛之间发生环化反应。具体内容如下:1.发展了一种可见光催化2-巯基苯并咪唑和环己酮、醛类化合物脱氢环化,生成苯并咪唑并噻唑类杂环化合物的方法。在该反应中,以廉价、无毒的孟加拉玫瑰红染料作为可见光催化剂。在氧气的氛围下,用Lewis酸活化环己酮或醛,以烯醇的形式,与2-巯基苯并咪唑进一步环化,生成一系列多元环稠合的杂环化合物。该反应条件温和,对六元环状酮以及支链、直链醛具有较好的官能团容忍性。2.发展了一种Lewis酸催化2-巯基苯并咪唑和丙烯醛类化合物发生环化反应,或者可见光催化2-巯基苯并咪唑和环戊烯酮发生环化反应,生成苯并咪唑并噻嗪的方法。在该体系中,2-巯基苯并咪唑直接与烯醛、环己烯酮发生Michael加成反应,该反应在Lewis酸催化下,在敞开体系中,室温反应就能得到良好收率。值得注意的是,2-巯基苯并咪唑和环戊烯酮在Lewis酸催化体系中并不发生Michael加成反应,但在可见光催化体系中,能发生氧化环化反应,生成结构新颖的桥环化合物。本文中,通过对2-巯基苯并咪唑和环己酮、醛、环戊烯酮的可见光催化的探究,在简单温和的条件下合成了一系列多环稠合的杂环化合物。并首次在简单的酸催化下,得到了部分2-巯基苯并咪唑和丙烯醛的Michael加成产物。