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本文以(+)-儿茶素为主要研究对象,合成了β-谷甾醇儿茶素酯和L-半胱氨酸儿茶素酯,并评价了它们在O/W、W/O、脂质体、低密度脂蛋白等体系中的抗脂质氧化能力,探讨了相关机理。此外,本文以漆酶脂质体模拟生物膜,建立了一种体外评价(+)-儿茶素等水溶性分子被动扩散跨膜的方法,并测定了 5种多酚的相对跨膜速率。本文得到的主要结果如下:1)以丁二酸酐为接联基团连接β-谷留醇和(+)-儿茶素得到了β-谷甾醇儿茶素酯。经过UPLC检测,产物的纯度达到了 79%以上。进一步使用ESI-MS、FT-IR、NMR等手段鉴定了该产物的分子结构。2)在W/O体系中,以脂溶性荧光探针(DAF)的荧光淬灭为指标,得到各样品的抗脂质氧化活性顺序为:β-谷甾醇型儿茶素>TBHQ>(+)-儿茶素>β-谷甾醇;在O/W体系中,以β-胡萝卜素的残留量为指标,得到各样品的抗脂质氧化能力顺序为:β-谷甾醇型儿茶素=TBHQ>(+)-儿茶素>Vc>β-谷甾酵;在脂质体体系中,以磷脂氧化次级产物TBARS为指标,得到各样品的抗脂质氧化能力顺序为:BHT>β-谷甾醇型儿茶素>(+)-儿茶素>β-谷甾醇。在乳液体系中,产物β-谷甾醇型儿茶素的抗脂质氧化能力显著高于(+)-儿茶素,这可能归因于产物的脂溶性更高、更容易分布在脂-水界面。3)通过催化L-半胱氨酸羧基与(+)-儿茶素C环3位的醇羟基发生酯化反应合成了 L-半胱氨酸儿茶素酯。经UPLC检测,产物的纯度达到99%以上。并结合ESI-MS、FT-IR和NMR等手段进一步对产物进行了结构鉴定。4)以DPPH自由基的清除率为指标,得到了各样品的自由基清除能力顺序为:(+)-儿茶素>L-半胱氨酸儿茶素酯>TBHQ≈BHT>L-半胱氨酸;以TBARS为指标,得到了各样品在脂质体模型中的抗脂质氧化能力顺序为:L-半胱氨酸儿茶素酯≈TBHQ≈TBHQ≈BHT＞Vc(+)-儿茶素>L-半胱氨酸;在W/O体系中,以β-胡萝卜素残留量为指标,得到了各样品的抗氧化性能力顺序为:L-半胱氨酸儿茶素酯>TBHQ>(+)-儿茶素>L-半胱氨酸>BHT>VC;在LDL体系中,以脂质氧化次级阶段产物TBARS含量为指标,得到了各样品的抗脂质氧化能力顺序为:L-半胱氨酸儿茶素酯≈ Trolox>(+)-儿茶素>阿魏酸;在纯大豆油体系中,以氧化诱导时间为指标,得到了各样品的抗脂质氧化能力顺序为:TBHQ>L-半胱氨酸型儿茶素>BHT。总体而言,L-半胱氨酸型儿茶素在W/O和脂质体体系中的抗脂质氧化能力高于人工合成抗氧化剂BHT和TBHQ或与之相当,在食品工业中具有应用潜力。5)建立了一种水溶性多酚被动扩散跨膜的体外模型。采用薄膜水化法制作漆酶脂质体模拟生物膜,使用氟化钾抑制未被包封漆酶的活性。多酚通过被动扩散的方式跨膜进入脂质体内水相从而被包封的漆酶催化生成醌。通过监测体系在400nm处的吸光值随时间的变化情况即可获得多酚被动扩散跨膜的相对速率。通过所建立的方法,我们得到(+)-儿茶素、EGC、邻苯二酚、邻苯三酚、盐酸多巴胺的相对被动扩散跨膜速率分别为6.32、12.97、9.65、15.77和10.36。该模型对于模拟多酚的细胞吸收具有积极意义。