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肟类化合物被应用于有机合成、药物化学和生物化学等诸多领域,其中O-乙酰肟类作为一类关键的有机中间体而被广泛用于各类有机反应中,本论文以O-乙酰肟类化合物为底物,用于合成吡咯[1,2-a]喹喔啉类与螺环吡唑啉-5-酮这两类重要的氮杂环化合物,并取得了很有价值的研究结果。 1.吡咯[1,2-a]喹喔啉的合成 吡咯[1,2-a]喹喔啉类化合物是一类具有多样生物活性的重要的氮杂环化合物,比如,取代吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物已经应用于抗HIV药物,抗寄生物药剂,抗结剂,抗增殖和抗癌等方面。吡咯[1,2-a]喹喔啉类化合物的合成可以由一锅多组分反应,或是在喹喔啉衍生物的基础上通过其一步或多步衍生化反应得到,合成策略具有多样性。本论文报道了一种在铁(Ⅲ)催化下,通过O-乙酰肟类化合物分子内C(sp2)-N偶联反应构建吡咯[1,2-a]喹喔啉类化合物的新方法,即在加热条件下三乙酰丙酮铁(Fe(acac)3)为催化剂,以冰醋酸为溶剂,由1-(N-芳基吡咯-2-基)乙酮-O-乙酰肟类衍生物出发,合成吡咯[1,2-a]喹喔啉类化合物。该方法具有底物适用范围广泛,条件温和,操作简便,产物产率高等特点。 2.螺环吡唑啉-5-酮的合成 吡唑啉酮类化合物具有广泛的生物活性,因此,它们常被用作有机合成中间体或者相关产品,也被应用于分析、染料、生物和药物化学等方面。目前,人们已经发展了许多方法来合成吡唑啉酮类化合物,然而却很少有文献报道有关螺环吡唑啉-5-酮类化合物的合成方法和相关应用。本论文中发展了一种铜(I)催化的,通过环丙基O-乙酰肟类化合物分子内N-N键的形成反应构建螺环吡唑啉-5-酮的方法。该方法是一种高效实用的合成方法,它为人们对螺环吡唑啉-5-酮类化合物在应用方面进一步的研究奠定了合成基础。