多样性导向合成是当今药物化学、生物化学以及组合化学共同发展下所孕育出的新兴领域,其主要作用在于能够利用强有力的合成手段来设计合成结构多样性的小分子化合物库,从而可以对其进行高通量的筛选来寻找并发现具有显著生物活性的小分子化合物。串联反应是多样性导向合成的重要合成手段之一,具有很高的原子经济性和反应过程经济性等优点,使其能够从简单易得的原料出发,用很少的合成步骤高效快速地构建在结构、骨架以及立体构型上具有多样性的化合物库。本论文选取了一些广泛存在于天然产物和药物分子中的“优势”骨架(异喹啉、茚、苯并呋喃、磺酰胺),并研究了利用串联反应对其进行构建的方法。1、发展了过渡金属催化剂AgOTf和有机小分子催化剂PPh3“双活化”策略,实现了邻炔基苯甲醛、胺和α,β-不饱和羰基化合物的三组份反应来合成多取代的1,2-二氢异喹啉化合物；发展了AgOTf催化的邻炔基苯甲醛、对甲苯磺酰肼和α,β-不饱和羰基化合物的三组份反应,构建了H-吡唑并[1,5-a]异喹啉衍生物；实现了利用邻炔基苯甲醛肟、α,β-不饱和羰基化合物和亲电试剂的三组份反应来构建结构新颖的异喹啉衍生物；而且基于以上工作,我们研究了邻炔基苯甲醛肟和碳二亚胺类化合物分别在AgOTf和亲电试剂的作用下合成1-氨基异喹啉衍生物的多组份反应,并利用该策略实现了1-氨基异喹啉小分子化合物库的构建。2、利用钯催化的卤钯化-偶联反应实现了邻炔基苯乙烯类化合物与CuC12或CuBr2的串联反应,并构建了卤素取代的1-亚甲基茚衍生物,这类衍生物还能通过偶联反应进一步衍生化；采用钯催化的邻炔基苯乙烯偕二溴类化合物与芳基硼酸的串联反应成功构建了1-亚甲基茚衍生物,该反应条件温和并且具有很高的化学选择性;通过钯催化的串联分子内Heck反应和分子间的Suzuki-Miyaura偶联,实现了邻烯基苯乙烯偕二溴类化合物与芳基硼酸的多组份反应,构建了I-亚甲基茚衍生物；利用钯催化的邻烯基苯乙烯偕二溴类化合物与一氧化碳和醇或酚的串联羰基化反应合成了I-亚甲基茚-2-羧酸酯衍生物,该反应串联了分子内Heck反应和分子间的羰基插入反应,并且该转化具有高选择性和很好的官能团兼容性。3、实现了Cu(I)催化的邻羟基苯乙烯偕二溴类化合物与多氟芳烃的串联反应,得到了2-位多氟芳烃取代的苯并呋喃衍生物,这一反应中涉及到了分子内的碳氧键的形成以及分子间碳氢键的活化策略；在这工作的基础上,我们还发展了钯催化的邻-N-吡咯取代的苯乙烯偕二溴类化合物与多氟芳烃的串联偶联反应来构建4-位多氟芳烃取代的吡咯并[1,2-α]喹啉衍生物,该反应串联了分子内的碳氢偶联和分子间的碳氢偶联。4、在氧气的气氛中实现了钯催化的芳基硼酸、二氧化硫和肼的三组份反应,合成了一系列磺酰胺类化合物。这一反应条件温和,并且采用了DABCO(三乙烯二胺)的二氧化硫络合物作为二氧化硫的来源；随后我们还发展了钯催化的卤代芳烃、焦亚硫酸钾和肼的串联反应,并利用该反应构建了磺酰胺类化合物,焦亚硫酸钾在此转化中是一个很好的二氧化硫等价物。