含氮杂环类化合物广泛存在于自然界中,其中喹啉和吲哚类化合物是常见的两类杂环化合物,具有显著的生理、药理活性,在医药、农药、材料以及有机合成方面有着广泛的应用,因此合成喹啉和吲哚类化合物一直是合成化学研究领域热点之一。本论文在简要综述以2-乙烯基芳胺作为原料合成N-杂环类化合物的基础上,设计并探索了K₃PO₄促进下2-乙烯基芳胺与异硫氰酸酯高选择性的反应、SeO₂氧化的2-乙烯基芳胺自身环化反应以及Se催化下2-乙烯基芳胺与异腈发生的分子间环化反应,合成了多种2-氨基喹啉和3-芳基吲哚衍生物,这些合成方法具有操作简便、反应高效、选择性好等特点,通过克级反应进一步证明了该类新方法的可行性。论文主要内容如下:第一章从喹啉和吲哚类化合物的重要意义出发,较全面的归纳总结了以2-乙烯基芳胺为原料合成N-杂环类化合物的研究进展,概述了本论文的选题背景和意义。第二章实现了K₃PO₄促进下2-乙烯基芳胺和烷基/芳基异硫氰酸酯的环化反应,以温和的反应条件,良好的化学选择性,广泛的底物范围合成了一系列2-氨基喹啉类化合物,该方法为合成喹啉衍生物提供了新途径。第三章使用SeO₂作为氧化剂,实现了2-乙烯基芳胺的分子内环化反应,以中等至良好的产率得到3-芳基-1H-吲哚类化合物,并且能够在相对温和的条件下发生反应并产生可回收的Se单质。该策略具有操作简单且官能团耐受性好的优点。第四章在空气氛围下实现了Se单质催化的异腈与2-乙烯基芳胺的分子间环化反应,以简便、有效的方法获得了一系列2-氨基喹啉。该方法不仅使用低毒的硒作为催化剂,而且一步构建了一个新的C（sp²）-C（sp²）键和一个新的C（sp²）-N键。同时发现脂肪族和芳香族异腈都适用于该反应。以上产物结构均经过¹H NMR、¹³C NMR以及HRMS得到了确证,部分代表化合物的结构还经X-Ray实验得到了确证。