有机小分子催化不对称有机合成(Asymmetric organocatalysis),是连接金属有机催化和酶催化以及合成化学和生物有机化学的桥梁。有机小分子催化剂不含金属离子,对环境友好,且在反应过程中不需要对反应底物进行修饰,符合原子经济性。因而有机小分子催化剂的设计、合成引起了人们的极大关注,并成为现代有机合成化学的前沿领域之一。设计、合成具有高活性、高选择性、并可以循环利用的有机小分子催化剂则是当前研究的热点和前沿。Aldol、nitro-Michael和Henry反应是有机合成中形成C-C键的重要反应。近年来,有机小分子催化剂催化不对称直接aldol和nitro-Michael反应成为人们关注的热点。以天然的手性氨基酸为原料,经保护、酰胺化、脱水、环化、缩和以及脱保护等7步反应合成出3个末端带四唑基团的二肽衍生物,又以邻苯二胺为原料,经环化、缩和、脱保护等3步反应合成出2个末端带苯并咪唑基团的二肽衍生物,并对其合成条件和方法进行了探讨研究。在大量合成实验的基础上,归纳总结二肽衍生物的合成条件和方法,为新颖有机小分子催化剂的进一步合成奠定了基础。将上述二肽衍生物,用于催化酮与芳香醛的不对称直接aldol反应,并详细地考察了反应温度、溶剂、催化剂用量、添加剂等因素对反应活性和对映选择性的影响。研究结果表明:催化剂表现出较好的催化活性和对映选择性。在优化的反应条件下,aldol产物的产率最高达96%,ee值最高可达96%,dr值最高达到97:3。而且,此类催化剂在酮与硝基苯乙烯的nitro-Michael加成反应和硝基甲烷与芳香醛的Henry缩和反应中,也表现出较好的催化活性。