【摘 要】
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近年来,荧烷类有机染料因其高的摩尔吸收系数和灵敏度、大的发色密度、良好的稳定性以及色谱范围广等优点广泛应用于热敏材料和荧光分析等领域。但是,我国对热、压敏材料的研发起步较晚,同时,传统的含有大π共轭系统的有机染料(以芘、苝、氧杂蒽、香豆素等为荧光团)在聚集状态下容易出现聚集诱导淬灭(ACQ)效应,这在一定程度上阻碍了该类染料的发展。2001年,“聚集诱导发光(AIE)效应”概念的提出为该类染料的发
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近年来,荧烷类有机染料因其高的摩尔吸收系数和灵敏度、大的发色密度、良好的稳定性以及色谱范围广等优点广泛应用于热敏材料和荧光分析等领域。但是,我国对热、压敏材料的研发起步较晚,同时,传统的含有大π共轭系统的有机染料(以芘、苝、氧杂蒽、香豆素等为荧光团)在聚集状态下容易出现聚集诱导淬灭(ACQ)效应,这在一定程度上阻碍了该类染料的发展。2001年,“聚集诱导发光(AIE)效应”概念的提出为该类染料的发展开辟出新的研究方向,使它们在生物成像、药物诊断和传递、以及有机光电子材料等多个领域都起着至关重要的作用。此外,荧烷染料中的罗丹明染料因其良好的光稳定性和光学性能,在激光材料、生物传感器和荧光参照物等领域有重要意义,但是Stokes位移小(<30 nm),吸收和发射波长短等缺点限制了该类染料在生物成像方面的应用。本论文针对上述问题,从荧烷类染料的结构设计出发,分别合成了具有AIE效应和粘度响应的荧烷染料并将其分别应用于热敏材料和生物传感器方面。其主要内容如下:(1)利用一种整合的策略,将具有AIE效应的四苯乙烯单元引入到氧杂蒽母体结构中合成了三种具有AIE性能的热敏材料(fluo-AIE-gen 1、2和3),并深入研究了该系列染料的光谱性能和热敏性能。它们在溶液和固体状态下都表现出优异的聚集诱导发光效应,具有良好的可重复性、显色性以及环境稳定性,可将其用于热敏材料和彩色薄膜领域。(2)采用传统的傅克酰基化反应合成了单撇融合的罗丹明染料1,该类染料首次被用作线粒体靶向性的粘度传感器。该传感器的吸收(618 nm,H2O)和荧光发射波长(672 nm,H2O)长,Stokes位移达到了54 nm,表现出良好的细胞膜透性、对p H依赖小等优点。该传感器对环境的粘度具有高度敏感性,并借助莫能菌素和制霉菌素刺激物,成功实现了活细胞中线粒体的粘度检测。
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