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含氮杂环化合物数量庞大，在有机化合物中所占的比例有增无减，由于其独特的结构和性质，使得它们在医药、农药、染料、材料、食品等领域有着广泛的用途。本文以（－）-α-蒎烯为原料，经过选择性氧化、羟醛缩合反应制得系列新型α,β-不饱和酮类化合物，再与盐酸胍、盐酸羟胺或水合肼反应，合成新型手性蒎烷基-2-氨基嘧啶类、异噁唑啉类和吡唑啉类化合物。通过FT-IR、GC-MS、1H NMR、13C NMR和元素分析等手段表征目标化合物的结构，并进行了抑菌活性试验。这为开发新型蒎烷基精细化学品，开拓α-蒎烯利用新领域，选择性合成具有良好生物活性的含氮杂环化合物奠定了基础。以丙酮－水为溶剂，高锰酸钾作氧化剂，将（－）-α-蒎烯氧化得到（＋）-2-羟基-3-蒎酮，产率75.6%，纯度98.3%（GC）。m.p.38.1～39.0℃；[α]D25＋37.5（c0.5, CHCl3）。在NaOH、乙醇钠或叔丁醇钾等催化作用下，（＋）-2-羟基-3-蒎酮与苯甲醛、对氯苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛和糠醛在一定温度下缩合，得到系列光学活性4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物（1-a）～（1-g）。产物均为固体，产率42.3%～83.3%，纯度大于99.0%（GC）。探讨催化体系、醛/酮摩尔比及反应温度等因素对羟醛缩合反应的影响，确定最佳的工艺条件。紫外吸收特征及光稳定性测试表明，化合物（1-a）、（1-b）、（1-c）对UVB具有良好的吸收性能；而化合物（1-d）、（1-e）、（1-f）、（1-g）兼具长波紫外线（UVA）和中波紫外线（UVB）的吸收性能。化合物（1-a）～（1-g）的光稳定性顺序为（1-f）＞（1-e）＞（1-b）＞（1-d）＞（1-c）＞（1-a）＞（1-g）。以无水乙醇或叔丁醇为溶剂，30%NaOH溶液或叔丁醇钾作催化剂，4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物与3.0～4.0倍量的盐酸胍在60～70℃下反应8～16h，合成蒎烷基-2-氨基嘧啶类化合物（2-a）～（2-f）。产物均为固体，产率75.7%～84.8%，纯度大于99.5%（GC），都具有旋光性。以无水乙醇为溶剂，20%NaOH溶液作催化剂，4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物与1.5～5.0倍量的盐酸羟胺在60～70℃下反应1～3h，合成蒎烷基异噁唑啉类化合物（3-a）～（3-d）。产物均为固体，产率56.4%～74.6%，纯度大于99.2%（GC），都具有旋光性。在无水乙醇中，4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物与1.2～1.5倍量的80%水合肼回流反应3～5h，合成蒎烷基吡唑啉类化合物（4-a）、（4-b）。产物均为固体，产率72.4%～75.6%，纯度大于98.6%（GC），都具有旋光性。采用二倍稀释法测定了最低抑菌浓度（MIC）。抑菌试验表明，三类含氮杂环化合物对真菌的抑制作用几乎一致。对细菌的抑制强弱为2-氨基嘧啶类化合物＞异噁唑啉类化合物＞吡唑啉类化合物；同一系列化合物的抑菌活性强弱为4-Cl＞4-NO2＞4-OCH3＞4-H＞4-CH3。其中，化合物（2-b）、（2-d）对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有很强的抑制作用，化合物（2-a）、（2-e）、（3-b）和（3-d）对大肠杆菌有很强的抑制作用，化合物（2-b）、（3-b）对金黄色葡萄球菌表现出较强的抑制活性。