现今,合成5,6-二羟基吲哚的主要方法为化学合成法,其中4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯是合成反应中的重要原料,而将其硝基还原成氨基是合成5,6-二羟基吲哚的重要步骤之一。而化学合成法存在工艺比较复杂、后处理步骤多、污染大、成本较高等一些列因素,制约着5,6-二羟基吲哚的发展。因此,需要研究工艺简单、选择性高、产品质量好、无污染和成本低的合成方法,而电化学合成法是高效绿色环保的合成方法。本文在分析、总结国内外电解硝基苯还原制备对氨基苯酚的工作基础上,尝试将4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯还原成相应的氨基化合物。运用循环伏安法、恒电位电解法等电化学实验方法对4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯的电化学还原行为进行了研究,并且傅立叶原位红外法对其机理进行了推断。首先,系统研究了水体系中4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯的电化学还原行为,并且考察了电极材料、酸的种类、酸的浓度、温度和扫描速度等因素对4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯电化学还原反应的影响;并考察了溶剂种类、体积分数、酸度、温度等条件对其电化学还原反应的影响。得到优化反应条件如下:(1)4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯在水溶液中可发生阴极还原反应。在水溶液中优化反应条件为:4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯浓度为5mmol·L-1,硫酸浓度为0.5mol·L-,温度50℃,铜电极为阴极,铅电极为阳极,使用Nepem-41(PTFE)全氟磺酸离子交换膜作为隔膜。由循环伏安实验可知,4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯在铜电极表面上进行了两步电化学还原,而且反应过程的传质受扩散控制。(2)使用有机试剂为溶剂的实验结果表明,有机溶剂的加入可以在一定程度上增加4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯的溶解度,增加反应电流,但同时也提高了 4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯的还原反应电位,并且有机溶剂的加入会使会导致第二还原峰消失。其反应的优化条件为:甲醇体积分数为30%,硫酸浓度为0.5mol·L-1,4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯浓度为5mmol·L-1,反应温度为60℃。(3)通过傅里叶原位红外光谱对电解过程进行监测分析可以得知,4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯在铜电极上能够发生硝基还原为氨基的反应,并脂肪族硝基优先于芳香族硝基还原。