含有异戊烯氧代吲哚骨架和含氧螺环氧代吲哚骨架广泛存在于天然产物以及活性分子中。由于这类骨架的重要性,近年来合成含有此类骨架的化合物引起了化学工作者的关注。本文以烯丙基型氧代吲哚化合物的区域选择性为研究重点,进一步合成天然产物以及构建新型杂环骨架:第一部分综述近年来吲哚烯丙基化反应研究方法并提出研究设想。第二部分发展了锌调控靛红亚胺的α-异戊烯化反应,该方法仅使用廉价易得试剂就以高产率、高区域选择性得到3-异戊烯-3-氨基氧代吲哚化合物,并可对该化合物进行环化、氧化反应。第三部分通过锌调控、三氯化铈催化3-苯乙酰基氧代吲哚与异戊烯溴反应得到3-异戊烯-3-亚苯乙酰基氧代吲哚化合物,并对该化合物进一步衍生化得到稠合的异戊烯吲哚杂环骨架。第四部分以上部分研究内容为基础,采用廉价易得的N-Bn靛红为起始原料,经羟醛缩合、脱水、[3,3]重排、肟化、贝克曼重排、酰胺水解、氨化等过程完成了天然产物（±）-debromoflustramine E的形式合成。第五部分以3-肉桂基-3-羟基氧代吲哚和2-羟基苯甲醛为原料,通过[4+2]环加成构建具稠合的螺四氢呋喃[3,2-c]苯并吡喃氧代吲哚骨架,为合成含有此类骨架的药物活性分子提供了新方法。所有目标产物的结构数据都由¹H NMR、¹³C NMR、HR-MS进行表征,部分化合物的结构通过X-ray单晶衍射确证。