基于手性苯氧异丙酸类配体的晶体构筑及其催化性能研究

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本论文设计并合成了一类具有半刚性特点的手性二羧酸配体:R-(+)-2-(4-(1-羧基)苯氧基)-3-氯(氟)苯甲酸(L1、L2)。并利用这两个手性配体与过渡金属构筑出 10 个手性配位聚合物(Chiral Coordination Polymers,CCPs):[ZnL1(H2O)]2·H2O(CCP-1),[CdL1(H2O)]2·H2O(CCP-2),[CoL1(H2O)]2·H2O(CCP-3),[Zn(L1)(bimb)]2.EtOH·H2O(CCP-4),[Zn(L2)(bimb)]2·EtOH·H2O(CCP-5),[Co(L1)(bimb)]2-EtOH·H2O(CCP-6),[Zn(L2)(biim-4)]2-2H2O(CCP-7),[Zn(L2)(bix)]2-2H2O(CCP-8),[Zn(L2)(bix)]2·CH3OH·H2O(CCP-9),[Zn(L2)(dmbpy)]·2H2O(CCP-10),(bimb=4,4’-二(咪唑亚甲基)联苯,biim-4=1,4-二咪唑丁烷,bix=1,4-二(咪唑亚甲基)苯,dmbpy=5,5’-二甲基-2,2’-联吡啶)。其中,CCP-3、CCP-5、CCP-6已由本课题组任长玥师姐首先合成并报道,其他7个CCPs是全新未见报道的配合物,本文主要对未见报道的7个CCPs的结构进行报道,并对其中的CCP 1-6的不对称催化活性进行研究,对其中CCP 1-10的SHG活性进行研究。1、我们利用R-(+)-对羟基苯氧异丙酸分别与3,4-二氯苯腈或者3,4-二氟苯腈在碱性条件下发生C-O缩合,经过水解得到配体L1和L2。我们利用核磁共振氢谱(1H NMR)、红外光谱(FI-IR)对L1和L2的结构进行表征。并利用圆二色谱(CD)测试L1的不对称性;通过X-光单晶衍射获取单晶结构,证明L1手性碳的构型。2、利用配体L1、L2与过渡金属Zn(Ⅱ)和Cd(Ⅱ)与含氮辅配体共同构筑出7个未见报道的手性配位聚合物(CCP1,2,4,7-10),并对其单晶结构进行表征,此外我们利用红外光谱(IR)、元素分析、粉末X-射线衍射(PXRD)、热失重分析(TGA)、圆二色谱(CD)对配合物进行进一步的表征。我们对含氮辅配体的长度对配体构型的影响进行了研究。3、以Henry反应作为参照反应,通过对反应的溶剂、温度、金属等条件进行优化,获得最佳反应条件,对CCP 1-3的不对称催化活性进行测试,并对其催化机理进行简单的阐述和研究;与前面相似,以Aldol反应作为参考反应,对CCP 4-6的不对称催化活性进行表征。此外,我们还对CCP 1-10的SHG活性进行测试。
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