本文主要论述了(5R)-6-羟基-3，8-二氧二环[3．2．1]辛烷，苯并二氢呋喃和苯并呋喃类衍生物的合成新方法。这三类化合物广泛存在于天然产物中，并且表现出很多重要的生理活性。在(5R)-6-羟基-3，8-二氧二环[3．2．1]辛烷合成过程中我们运用了绿色的水相烯丙基化反应，以易得的手性起始原料经过仅仅四步就得到了目标分子。整个合成思路简洁，操作简单，收率较高，再加上成本低廉，使得本法具有很高的应用价值。在苯并二氢呋喃的合成中，我们采用了一锅法的策略。收率高，操作简单。本部分工作不仅发展出了一条合成苯并二氢呋喃的新方法，而且展示了苄基化反应在合成中的应用潜力。在该方面工作的拓展研究过程中我们发现了2-芳基苯并呋喃的合成新方法，并且做了初步的机理研究。另外，在研究生期间，我还承担了一些Anti-HIV药物的合成，这方面的工作在第五章中做了简要的介绍。