对于合成化学家来说，通过碳-氢键的催化活化和官能团化的方法合成有机化合物是一个非常高效的途径。醛的碳-氢键直接官能团化由于其较高的原子经济性吸引了不少人的注意。而2-羟基二苯甲酮骨架广泛存在于多种药物、天然产物和化妆品中，2-羟基二苯甲酮类化合物的高效合成研究具有重要意义。本论文中在钯催化下，利用芳基硼酸对2-羟基苯甲醛类化合物直接芳基化的方法，高效合成了2-羟基二苯甲酮类化合物。该方法采用氧气作为反应的氧化剂，不需要另加配体和金属氧化剂，具有操作简单、条件温和、反应适用性广等特点。　　 第一部分工作中通过三种方法：亲电取代反应、甲酰化反应和交叉偶联反应合成了一系列2-羟基芳基甲醛化合物，用于后续的芳基化反应研究。　　 第二部分工作中对金属催化下2-羟基苯甲醛类化合物的直接芳基化反应进行了研究，发展了一种高效合成2-羟基二苯甲酮类化合物的方法。考察了各种2-羟基芳基甲醛和芳基硼酸；多种敏感的取代基，如甲酰基、乙氧羰基、硝基等在反应中都不受影响。各种电子效应和位阻效应的底物都能顺利参与反应，产率可高达96％。　　 第三部分工作中对反应机理进行了研究，并提出了反应可能通过碳-氢键活化/官能团化的反应机理。