炔腈是有机化学中极具价值的合成前体，不仅存在于天然产物中，还存在于大量临床药物和聚合物单体中。其特点为两个重要的官能团，炔基和氰基，近十年来在化学和生物学领域它们已被确定为用途广泛的多功能构件。本文开发了一种从芳基炔溴到芳基炔腈的高效合成方法，同时对炔腈化合物的衍生化进行了初步研究。
　　该方法利用芳基炔溴在碘化钾的催化作用下与氰化亚铜反应，实现了芳基炔溴的直接氰化，制备出相应的重要有机化合物芳基炔腈，与此同时可以有效的降低副产物二炔的生成。反应过程中发现芳基炔溴类化合物可通过碘化钾的催化原位生成中间体芳基炔碘，由于炔碘类化合物更易于被氰基取代，且避免了副产物中间体二炔溴铜的形成，进而使得目标产物芳基炔腈的产率上升，同时降低了反应副产物二炔的形成。在此基础上，对炔溴类底物进行拓展，从芳香类炔溴到脂肪类炔溴均以中等至良好的产率得到22种炔腈，其结构均通过核磁图谱进行确定。
　　本文还对炔腈做进一步衍生化，将炔腈类物质与硫化钠及硫单质进行亲核加成反应，以获得噻吩类化合物。在此过程中探究了亲核试剂种类、溶剂和碱的种类对反应结果所造成的影响。过程中发现使用硫化钠或九水合硫化钠作为亲核试剂，溶剂为水时，生成的产物为硫代双炔腈；当溶剂为N，N-二甲基甲酰胺时，产物则为2,5-二苯基-3-氰基噻吩。当亲核试剂选择单质硫时，添加的碱的种类则决定了产物的种类。当使用醋酸钠、磷酸钾和碳酸铯时，能以良好的产率得到硫代双炔腈，而当碱选择使用氢氧化钾和碳酸钾时，则产物变为2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩，推测碱性的强弱与反应产物的种类息息相关。在此基础上还进行了部分的底物拓展，对甲基苯乙炔腈和对乙基苯乙炔腈与单质硫、氢氧化钾进行亲核加成，都能获得相应的噻吩类产物。该反应不仅证明了炔腈类化合物是极具价值的合成前体，同时，也为噻吩类化合物的合成提供了一种新思路。