本论文共分四章：第一章综述了近年来铜催化芳基硼酸参与的有机合成反应的研究进展。由于芳基硼酸具良好的热稳定性、官能团兼容性以及对空气、水不敏感等优点而备受关注。而铜盐催化剂由于其价格低廉、低毒和高效的等特点，在有机合成中越来越受到重视。本文将围绕铜催化下芳基硼酸在有机合成中的应用展开综述。第二章首先综述了3-羟基吲哚酮类化合物的合成方法研究进展。接着，系统研究了铜催化靛红与芳基硼酸的偶联反应，构建3-羟基吲哚酮类化合物的合成新方法。该方法具有官能团兼容性好、操作简单、区域选择性好、产率较高等优点。第三章研究了铜催化硝基芳烃与芳基硼酸的偶联反应，合成了一系列非对称二芳基醚衍生物。利用同位素标记实验初步研究表明二芳基醚产物中的氧原子来自于水。该方法具有官能团兼容性好、操作简便，反应条件温和、产率高等优点，为非对称二芳基醚类化合物的合成提供了简便路线。第四章为实验部分，介绍了实验通则并阐述了羟基吲哚酮类化合物与二芳基醚衍生物的合成。