【摘 要】
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稠环化合物是一类非常重要的化合物,它广泛的存在于天然产物中以及具有生物活性的结构和与医学相关的化合物中,在材料科学、有机化学和药物化学的各个基础领域也发挥着重要的作用。近年来,自由基加成反应已成为一种高效而强有力的稠环化合物构建策略,如菲类、吲哚类、菲啶类、喹诺啉类、异喹诺林类等。尽管碳环化合物的合成方法多种多样,但如何高效的利用廉价的自由基前体合成稠环化合物已经引起了人们的注意。本文利用烷基自由
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稠环化合物是一类非常重要的化合物,它广泛的存在于天然产物中以及具有生物活性的结构和与医学相关的化合物中,在材料科学、有机化学和药物化学的各个基础领域也发挥着重要的作用。近年来,自由基加成反应已成为一种高效而强有力的稠环化合物构建策略,如菲类、吲哚类、菲啶类、喹诺啉类、异喹诺林类等。尽管碳环化合物的合成方法多种多样,但如何高效的利用廉价的自由基前体合成稠环化合物已经引起了人们的注意。本文利用烷基自由基前体脂肪醛和芳基自由基苯硼酸分别合成了菲啶类化合物和菲类化合物。论文主要分为两部分:第一部分:本文使用脂肪醛作为烷基自由基前体,在130℃、催化体系为硫酸亚铁/DTBP、氯苯做溶剂的条件下,与2-异腈联苯反应生成一系列的6-烷基菲啶化合物。此反应具有良好的官能团耐受性、底物适用范围广等优点,并且该反应使用的是廉价的金属盐作催化剂和便宜的自由基前体符合绿色、经济化学的理念。第二部分:介绍了一种在过硫酸钾和碳酸银的催化下促进苯硼酸和乙炔二羧酸二甲酯反应合成菲-9,10-二羧酸二甲酯化合物的方法,该物质具有稳定的热学构象。这种合成方法还未被报道过,与目前已报道的合成菲的方法相比,此方法首次使用苯硼酸为自由基前体与炔酯发生自由基环化加成反应并且有低催化剂量、反应条件温和、时间短的优点,为菲类化合物的合成提供了一种新的思路。图48表8参96
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