【摘 要】
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N-芳基甘氨酸酯类化合物是生活中常见的氨基酸酯,其本身可以作为合成其它重要天然产物及药物分子的前体物质,如1,2,3-三唑化合物、喹啉稠合内酯、喹啉-2-羧酸酯化合物以及1,3
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N-芳基甘氨酸酯类化合物是生活中常见的氨基酸酯,其本身可以作为合成其它重要天然产物及药物分子的前体物质,如1,2,3-三唑化合物、喹啉稠合内酯、喹啉-2-羧酸酯化合物以及1,3-噁嗪衍生物等物质的合成。也可以经水解得到对应的N-芳基甘氨酸,作为合成其它氨基酸衍生物的原料,如N-苯基甘氨酸酰肼的合成。本文重点探究利用可见光诱导合成N-芳基甘氨酸酯类化合物的方法。在室温条件下以重氮醋酸乙酯和苯胺为原料,有机金属铱复合物为光催化剂,三氟甲磺酸亚铁为助催化剂经可见光照射得到N-苯基甘氨酸酯化合物,对反应条件进行优化后产率达到66%。在此条件下对48种含有取代基的芳香胺类化合物进行底物扩展,以20%-78%的产率获得33种含苯环和氮杂环的N-芳基甘氨酸酯类化合物,并从取代基的电子效应和空间效应两方面对实验结果进行分析,得出可能的原因。通过荧光猝灭实验和自由基捕捉实验对反应机理进行探究。得出其可能的反应机理为:在可见光照射下,金属铱催化剂吸收能量由基态转变为激发态,将重氮醋酸乙酯与三氟甲磺酸亚铁形成的复合物进行激发,生成铁卡宾,与芳基胺上的N原子成键,形成含铁的中间体化合物,该化合物进一步分解得到N-芳基甘氨酸酯类化合物。
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