联萘酚及其衍生物具有C2·轴不对称性、修饰位点多、手性构型高度稳定以及出色的荧光性质,可用作离子识别或分子识别的荧光化学传感器。Cu(Ⅰ)催化叠氮炔环加成(Copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition)反应(click反应)以其高产率、高选择性以及对各种官能团和反应条件优异的相容性成为科学家们手中有力的研究工具。但如何利用click反应设计合成高灵敏度的离子荧光传感器,成为科学家所面临的挑战。本文主要通过Cu(Ⅰ)催化的click反应修饰联萘酚,设计合成了一系列高灵敏度的离子荧光化学传感器。1.通过click反应合成基于三唑单元的Ag+和Hg2+荧光传感器及其分子开关功能研究通过Cu盐催化的click反应制备得到以手性联奈酚骨架的以三氮唑为识别位点的荧光传感器64。Hg+能对以三氮唑单元为识别位点的传感器分子64产生on-off荧光淬灭响应,淬灭率可达91%：而Ag+能对以三氮唑单元为识别位点的传感器分子64产生off-on荧光增强响应,增强倍数为0.85。其他离子对荧光传感器64并没有显著的荧光响应。由于Ag+和Hg2+同时对传感器分子64具有不同的荧光响应,使其有望成为一种新型的具有开关功能的传感器。离子竞争实验表明,在大部分离子存在下对荧光传感器64的Hg++和Ag+的荧光识别行为并无干扰。同时,Ag+和Hg2+同时对传感器分子64具有不同的CD光谱响应,使其有望成为一种新型的CD光谱传感器。这个工作扩展了click反应在设计合成荧光识别过渡金属离子的新型小分子开关领域中的应用。2.基于click反应的含三氮唑-芘环的银离子荧光比率型荧光传感器的合成及识别机理研究通过Cu盐催化的click反应制备得到以新型手性联奈酚骨架,芘为荧光团的荧光传感器分子70。Hg2+能使以三氮唑单元为识别位点的传感器分子70中单体和激基缔合物荧光同时淬灭,激基缔合物荧光淬灭几乎完全淬灭；而Ag+能对以三氮唑单元为识别位点的传感器分子70通过单体荧光增强,激基缔合物荧光淬灭实现荧光比率型识别,其单体荧光增强倍数可达4.5。其他离子对传感器分子70并没有显著的荧光响应。通过核磁滴定实验,证明Ag+和Hg2+以不同配位模式和分子70作用,为Ag+和Hg2+不同荧光响应提供证据。这个工作扩展了click反应在设计合成荧光比率识别过渡金属离子的新型小分子传感器领域中的应用。3.基于click反应的氯离子荧光增强型荧光传感器的合成及识别机理研究通过Cu盐催化的click反应制备得到手性联奈酚骨架,羟基为识别位点的阴离子荧光传感器分子78。Cl-能使含两种不同羟基识别位点的荧光传感器78荧光增强,荧光增强倍数为2.42。并通过和传感器分子79和80的荧光响应对比,以及核磁滴定实验,证明Cl-和分子78中的两个羟基存在氢键作用,并引起构象转换,为荧光增强提供证据。这个工作扩展了click反应在设计合成阴离子的新型小分子传感器领域中的应用。