碱木质素氧化降解制备单酚类化合物的研究

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随着世界能源快速消耗和环境污染等问题的日益严峻,利用可再生的生物质制备燃料和化学品已成为当前的一个研究热点。木质素是自然界中含量最大的可再生天然芳香族高分子聚合物,由紫丁香基、愈创木基、对羟基苯基三种基本的苯丙烷单元通过醚键和碳-碳键构成,在一定条件下可解聚生成小分子化合物(单体、二聚体或低聚体)。研究木质素的解聚制备单酚类化合物,或解聚产物再经过加氢脱氧制备液体燃料,对实现木质素的资源化利用具有重大的意义。论文分别探究了催化剂的量、碱浓度、双氧水的量、四氢呋喃的加入、反应温度和时间对碱木质素的降解率和单酚收率的影响。实验结果表明,以铁酸铜为催化剂能提高单酚收率,铁酸铜催化双氧水氧化降解碱木质素制备单酚类化合物的优化工艺为:碱木质素0.3 g,20 m L Na OH(2.0 mol/L)溶液(溶剂为18 m L H2O和2 m L THF),铁酸铜0.06 g,双氧水2.0 m L,氧化温度和时间分别为150℃、60 min,单酚收率可达15.40%,木质素的降解率为79.6%。采用微波辅助离子交换法对HZSM-5分子筛进行改性,并在此基础上探讨了改性的HZSM-5分子筛催化双氧水氧化降解碱木质素的效果。实验结果表明改性后的HZSM-5分子筛催化效果优于未改性的分子筛,当Cu2+交换浓度为0.5 mol?L-1、La3+和Ce3+交换浓度为0.2 mol?L-1时,制备的Cu/HZSM-5、Cu-La/HZSM-5和Cu-Ce/HZSM-5分子筛催化效果较好,对应的单酚收率分别为14.63%、15.69%和15.73%。对HZSM-5、Cu/HZSM-5、Cu-La/HZSM-5和Cu-Ce/HZSM-5分子筛进行XRD、红外光谱、比表面积及孔隙分析,表明改性后金属离子的引入没有改变分子筛的晶体结构,改性后分子筛的Lewis酸的酸度增加,比表面积下降。对不同反应体系下得到的木质素降解产物和氧化残渣进行了表征,核磁氢谱分析表明,氧化降解后,连接木质素结构单元之间的醚键和碳-碳键被破坏;高分辨率质谱分析表明降解产物的质量分布在140~500之间,主要为单体和二聚体。氧化残渣的红外谱图与原料碱木质素相似,表明氧化残渣为未参与反应或降解不完全的木质素,但氧化残渣的C/H比增加,说明在氧化过程中有部分木质素脱水和碳化。
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