蛋白质的左旋立体结构导致其在分子识别时往往体现手性趋势,这一发现激起了科研者对研究手性识别蛋白质的极大热情。而生命体内大多数分子识别过程都发生在介质的表面上,如细胞膜,组织器官壁等表面上。因此,基于仿生手段,构筑一种与生物体系相似的仿生界面材料来手性识别蛋白质具有重要的意义。近年来,作为新兴的一代超分子主体分子-柱芳烃,其结构高度对称且有一富电空腔,可与缺电子大小相匹配的客体分子、溶剂分子、中性分子等形成稳定的主客体包合物,且其具有易于修饰和良好的化学性质等特点,使其在主客体识别,分子机器以及界面材料等方面得到广泛研究。因此合成具有特定功能的柱芳烃以及对其应用的研究具有重要意义。目前柱芳烃的研究主要集中在对非手性柱芳烃合成以及主客体化学上,而对手性柱芳烃合成,柱芳烃平面手性以及对生物大分子手性识别研究不多。本论文根据以上研究分析,高产率合成了手性柱芳烃并且通过手性小分子成功诱导柱芳烃平面手性,基于仿生策略,进一步构筑平面手性仿生界面实现对蛋白质选择吸附,取得一定研究成果。本论文的主要内容为:第一,我们基于点击反应设计合成了单、全功能葡萄糖衍生化柱[5]芳烃,并以全溴柱[5]芳烃为分子骨架,设计合成了一系列手性氨基酸柱[5]芳烃。这为研究柱芳烃性质和应用提供了分子基础。第二,以全溴柱[5,6]芳烃为分子骨架,我们设计合成水溶性氨基柱[5,6]芳烃,通过氨基酸小分子手性诱导研究柱芳烃平面手性,通过溶液相CD分析发现组氨酸能够成功诱导氨基柱[5,6]芳烃平面手性,进一步CD,UV,荧光,高斯计算等研究我们发现组氨酸与空间匹配更好的氨基柱[5]芳烃之间相互作用更加稳定,诱导效果更好。与此同时柱芳烃作为一平面分子,通过手性诱导我们获得了由点到面柱芳烃的平面手性。第三,基于第二章分子识别基础,我们利用EDC/NHS缩合反应成功的将D/L型组氨酸修饰到微观硅界面,利用氨基柱[5]芳烃分子自组装,获得了柱芳烃平面手性仿生界面。通过接触角,XPS,圆二色谱实验我们证明了此界面的成功构建,通过AFM,荧光和接触角实验结果我们发现L型组氨酸诱导柱芳烃平面手性仿生界面对BSA吸附结果更好。