DMAP催化Boc-酸酐和2-氨基苯乙烯的环化反应研究

来源 :天津大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:shichangyou1982
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喹啉类化合物是一类重要的结构单元,广泛存在于一些具有药理活性的天然化合物中,在有机合成中有重要应用。近年来文献报道的合成喹啉的方法多采用金属催化或酸碱催化的条件,与传统方法相比,这些方法具有原子经济性和绿色环保等优点。本文介绍一种由DMAP(4-二甲氨基吡啶)催化的合成喹啉的新方法,该反应包括如下特点:1)形成异氰酸酯活性中间体;2)非金属催化,反应条件温和;3)Boc2O(二碳酸二叔丁酯)提供碳源。我们以邻氨基苯乙烯类化合物为底物,以4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,在二氯甲烷中与二碳酸二叔丁酯(Boc2O)反应,制备了一系列不同取代基的喹啉类化合物,所有的产物均通过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱表征,产物147a还通过X-单晶衍射进行了结构确证。我们提出了反应的可能机理,推测反应的可能的中间体是异氰酸酯。我们还对产物的应用进行了探索,通过对部分产物的水解和衍生化,得到2-喹啉酮和2-卤代喹啉类化合物。
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