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本论文首先研究了两类不同的手性膦-仲胺（叔胺）-酰胺配体的合成,随后利用合成的多种手性配体与金属盐形成金属络合物催化偶氮甲碱叶立德的不对称[3+2]环加成反应,最后利用合成的合适的手性吡咯烷衍生物设计合成路线并探究ibophyllidine类生物碱的合成。1. 手性膦-仲胺（叔胺）-酰胺配体的合成:首先以多取代的邻苯二胺和2-（氨基甲基）苯胺和Boc保护手性氨基酸为起始原料经过酰胺缩合反应和脱除叔丁氧羰基（Boc）的反应得到游离的伯胺中间体,随后再与2-二苯基膦苯甲酸通过又一次的酰胺缩合反应合成了5种手性膦-仲胺（叔胺）-酰胺配体化合物1a-1e;随后通过对合成方法的改进,使用新的脱水缩合试剂,用同样的合成方法合成了由氢化辛可尼丁伯胺和氢化辛可宁伯胺衍生的手性膦-叔胺-酰胺配体化合物1f和1g。2. 不对称[3+2]环加成反应的研究:首先,建立了偶氮甲碱叶立德和马来酸二乙酯的不对称[3+2]环加成反应模型,利用合成的手性膦-仲胺（叔胺）-酰胺配体化合物1a-1e与金属盐形成金属络合物催化该反应,通过对反应条件的逐层次的研究,我们发现最佳的催化体系是具有2-异丁氨基末端的2-氨基苄胺和L-叔亮氨酸衍生的预催化剂1e（4 mol%）/Ag2O（2 mol%）,甲苯作为反应溶剂在室温条件下反应,随后进行底物拓展实验,所有的反应都能以不错的产率（58%-90%）获得表现出优秀的对映选择性（80%-94%）的吡咯烷衍生物。随后,在总结课题组之前的研究的基础上,利用氢化辛可尼丁伯胺和氢化辛可宁伯胺衍生的手性膦-叔胺-酰胺配体化合物1f/1g与氧化银在-5℃条件和甲苯中协同催化甘氨酸叔丁酯衍生的偶氮甲碱叶立德与丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应,通过对实验结果的分析,手性配体1f/1g催化反应生成的手性吡咯烷产物构型完全相反,手性配体1g得到的目标化合物的构型与我们后续生物碱的合成研究所需的构型完全一样,大部分底物都能以不错的收率（70%-90%）获得表现出优秀的对映选择性（90%-99%）的吡咯烷衍生物。3. ibophyllidine类生物碱的合成研究:利用合成的吡咯烷衍生物作为前体化合物尝试ibophyllidine类生物碱的合成,其合成的难点之一是结构中多个季碳手性中心的构筑。目前只是通过前体化合物完成了ibophyllidine类生物碱的形式合成,通过对不同前体化合物的合成路线的探究,确定了最合适的前体化合物以及实现了关键位点的合成转变,通过我们的合成策略,希望能加快后续对ibophyllidine类生物碱的合成研究。