苯甲酰胺类凝胶因子的合成、性能及应用研究

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超分子凝胶通常是由分子量低于2000的凝胶因子在非共价键作用下自组装形成三维结构,进而束缚溶剂分子形成的软材料。近年来,超分子凝胶逐渐发展成为在环境修复、药物传输、化学传感器等众多领域都有广阔应用前景的新型功能材料。因此,新型凝胶因子的研究具有重要实用价值。本文设计合成了一系列苯甲酰胺衍生物1a-c、2a-c、3a-c,通过核磁及质谱对化合物进行了表征,测试了此类衍生物的凝胶性能,并利用IR、XRD、流变仪等研究了凝胶因子结构对自组装驱动力及凝胶流变学性能的影响。结果表明,1a-c、2a-c、3b-c在甲苯等多种溶剂中有良好的凝胶性能,临界凝胶浓度最低可达0.36%(w/v)。结构中碳链长度和羟基数目的变化分别影响范德华力和氢键的相对大小,进而影响分子的自组装、凝胶的形貌和流变学性能。对此类化合物构效关系的研究可为新型凝胶因子的设计提供参考。本文对2b的深入研究表明,溶剂种类会影响干凝胶形貌,氢键、范德华力、π-π堆积均参与了分子自组装,氢键和范德华力是主要驱动力。流变学研究表明2b的橄榄油凝胶、二甲苯凝胶均有触变性。这两种凝胶受破坏性应变作用后的恢复能力随凝胶因子浓度、破坏性应变的增加而减小。此外,本文还研究了化合物在两相体系中选择性胶凝有机相的能力,结果表明1b、1c、2b、2c具有良好的选择性凝胶能力。模拟实验证明2b在溢油回收领域具有潜在应用前景。此外,2b形成的凝胶还可从染料废水中除去结晶紫。因此,此类相选择性凝胶因子在水环境修复领域具有潜在的应用价值。
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