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光学活性的C3-和C4-有机小分子,是制备药物和精细化学产品等的重要中间体,也是合成多种有机化合物的原材料。为了得到光学活性好的手性中间体,人们不断的研究探讨,其合成过程也在不断的发展。目前最具应用前景的合成方法则是采用具有立体专一选择性的生物酶作催化剂,不对称合成光学活性物质。氯过氧化物酶(Chloroperoxidase,简称CPO)因其独特的活性中心结构而具有多种多样的催化性能,目前被认为是血红素过氧化物酶家族中应用最广泛的酶。它不仅对底物具有广泛的适应性,而且还具有手性识别的功能,如通过羟基化、氯化或环氧化等方法合成手性中间体或手性药物。同时,纯的CPO非常稳定,在4℃环境中保存2～3年都不失活,因此作为生物催化剂它有很好的应用前景。本文以氯丙烯、丙烯醇、溴甲基环丙烷小分子为底物,通过CPO催化合成系列C3手性砌块。以气相色谱-质谱联合法(GC-MS)以及核磁共振谱(NMR)对产物进行定性分析,并通过气相色谱内标法和标准曲线法对产物进行定量分析,计算产率及对映选择性(e.e.值),同时对反应过程中的各种影响因素进行了考察。主要结果如下：1.CPO在Cl-存在的条件下,不对称催化氯丙烯氯化羟基化的产物为R-2,3-二氯-1-丙醇,体系主要受氧化剂、酶用量、pH值、反应时间等因素的影响。引入咪唑类离子液体溴化1-乙基-3-甲基咪唑([EMIM][Br])、溴化1-丙基-3-甲基咪唑([PMIM][Br])、溴化1-丁基-3甲基咪唑([BMIM][Br])和溴化1-戊基-3-甲基咪唑([AMIM][Br])为共溶剂时,其中溴化1-乙基-3-甲基咪唑([EMIM][Br])效果显著,最佳条件下产率和对映选择性分别为64.8%和98.1%,酶用量仅为0.2μmol,反应时间8h。2.以丙烯醇为底物,CPO催化环氧化合成的产物为R-2,3-环氧-1-丙醇(缩水甘油),氯化羟基化合成的产物为R-3-氯-1,2-丙二醇,体系受氧化剂、酶用量、pH值、反应时间等因素的影响。在引入咪唑类离子液体作共溶剂之后,产物R-2,3-环氧-1-丙醇和R-3-氯-1,2-丙二醇的产率分别可达40.8%和84.7%,e.e值为96.7%和97.5%,酶用量极少,分别为0.05μmol和0.075μmol,反应时间分别为5h和3.5h。反应生成的缩水甘油产率较低,因为在以CPO作催化剂的反应中,以烯醇类作底物时,反应一般很难进行,同时缩水甘油在酸碱盐中会发生自聚。通过丙烯醇的反应可以看出CPO催化反应的多样性。3.尝试以溴甲基环丙烷为底物,CPO催化氧化合成C4砌块。对纯化后的产物进行表征分析确定产物为1-溴-2-丁烯,是重要的有机合成原料,可用于合成药物。体系经优化后,产率可达到59.2%,反应时间为2h,酶用量为0.35μmol.