【摘 要】
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本文对N-酰基氨基酸的氧化脱羧反应进行了进一步的研究。首先以N-苯甲酰基丙氨酸作为模型化合物，对催化剂、氧化剂、溶剂体系、反应时间和温度对反应的影响进行了研究，发现其转
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本文对N-酰基氨基酸的氧化脱羧反应进行了进一步的研究。首先以N-苯甲酰基丙氨酸作为模型化合物，对催化剂、氧化剂、溶剂体系、反应时间和温度对反应的影响进行了研究，发现其转变为N-乙酰基苯甲酰胺的最佳反应条件为：20 mol% AgNO3和20 mol% CuSO4，三倍摩尔量的过硫酸铵，水为溶剂，于25℃下反应1 h，产率高达84%。当将丙氨酸换为甘氨酸、α-苯基甘氨酸、脯氨酸等其他氨基酸时，也可以得到相应的二酰基亚胺化合物，产率为24%-89%。但是当将丙氨酸换为缬氨酸和亮氨酸时，我们发现生成的不是相应的N-异丁酰基苯甲酰胺和N-（3-甲基丁酰基）苯甲酰胺，而是都生成了N-甲酰基苯甲酰胺，产率分别为85%和60%。我们推测这两种N-酰基保护的氨基酸在氧化脱羧后生成的亚胺中间体发生了互变异构，转变为相应的N-苯甲酰基烯胺，其碳-碳双键被进一步氧化断裂生成了N-甲酰基苯甲酰胺。这种将N-酰基氨基酸转变为相应的二酰基亚胺的方法，使用催化量的金属盐及便宜易得的氧化剂，以水作为溶剂在室温下反应，不仅为合成二酰基亚胺这类化合物提供了一条简捷的途径，还可望扩展到多肽的末端修饰。
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