抗氧剂研发的热点之一是高分子量化。该类产品具有挥发性低、耐析出性高等特点,具有较高的耐久性。高分子量抗氧剂的研究进展倍受关注。本文合成了两种高分子量抗氧剂:三（2,4-二叔丁基苯基）亚磷酸酯（抗氧剂168）和1,3,5-三甲基-2,4,6-三（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）苯（抗氧剂330）,并对其合成工艺中的影响因素进行了研究,为后续的工业化生产提供依据。以2,4-二叔丁基苯酚、三氯化磷为原料,通过酯化反应合成抗氧剂168,考察了催化剂种类、用量,反应温度,反应压力,原料配比对反应的影响,并优化了工艺条件。得到较佳工艺条件为:n（2,4-二叔丁基苯酚）:n（PCl₃）=3.5:1,反应温度120℃,反应时间5 h,催化剂用量0.5 mol%。产品收率达97%以上,纯度为96.26%。以2,6-二叔丁基对甲酚为原料,催化氧化合成中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄甲醚,再将其与1,3,5-三甲苯反应,制备高分子量受阻酚类抗氧剂1,3,5-三甲基-2,4,6-三（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）苯（抗氧剂330）,优化的反应条件为:（1）中间体3,5-二叔丁基-4-羟基苄甲醚的合成:反应温度75℃,反应时间9 h,产率86.2%,纯度为99.36%;（2）抗氧剂330的合成:n（3,5-二叔丁基-4-羟基苄甲醚）:n（1,3,5-三甲苯）=3.5:1,反应温度0℃,反应时间5 h,催化剂为98%的浓硫酸,产率91.2%,纯度为99.46%。对文中合成的中间体及目标产物进行了红外和核磁表征。