取代茚基铼羰基配合物的合成及其催化芳香化合物Friedel-Crafts反应

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茚及其衍生物具有配位方式多样性的特征,含有茚基的过渡金属配合物比含有环戊二烯基的过渡金属配合物具有更高的反应活性和催化性能。对这类配合物的深入研究,不仅丰富和发展金属有机化学理论,还有助于为新型催化反应提供催化剂及反应模型,具有潜在的应用前景。本文研究了取代茚基铼羰基化合物的合成,分离并鉴定了所得配合物的结构,考察了茚基环上的取代基对配合物结构的影响;研究了取代茚基铼羰基化合物催化Friedel-Crafts烷基化、酰基化反应的活性,优化了催化剂体系和反应条件,考察了影响催化活性的因素,探讨了取代茚基铼羰基化合物催化Friedel-Crafts反应的可能机理。主要研究内容如下:(1)合成了7个取代茚配体[C9H7R][R=nBu(1),tBu(2),CH(CH2)4(3),Ph(4),Bz(5),4-CH3OPh(6),4-Cl Ph(7),将其与Re2(CO)10在萘烷溶剂中加热回流24 h,分离得到了7种新的取代茚基铼羰基配合物[(η5-C9H6R)Re(CO)3][R=nBu(8),tBu(9),CH(CH2)4(10),Ph(11),Bz(12),4-CH3OPh(13),4-Cl Ph(14)。并用X-射线单晶衍射分析测定了配合物9、10、12和13的晶体结构。这四个晶体有相似的分子结构,均属于单核羰基化合物。每个配合物分子中茚基的五元环以η5的模式与金属Re原子进行配位。(2)研究了配合物8~14分别催化不同芳香族化合物与多种烷基化试剂和酰基化试剂的Friedel-Crafts反应。结果表明:所有取代茚基铼羰基配合物对Friedel-Crafts反应都具有明显的催化活性。该类催化剂与传统催化剂相比具有催化剂用量少、反应条件温和、后处理简单、环境污染小,接近绿色化学等优点。(3)用1H NMR、13C NMR、IR光谱及元素分析等手段对合成的新配合物及催化反应的产物进行了表征。
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