芳香杂环分子在工农业生产和人们的日常生活中有着极为广泛的应用。许多重要的化工原料、医药、农药、炸药、染料都是芳香杂环分子。其数目庞大,种类繁多。本文主要围绕萘酰亚胺、二噻吩基乙烯、1,3-噁唑等含有五元、六元杂环芳香结构展开研究,开发其在医药、农药、光电材料等领域的应用价值。萘酰亚胺在应用化学领域中近年来引起了人们的高度重视,正成为热门的研究方向之一。一方面,它能在纳米级微空间对影响或决定分子相关性能的信号起到响应或识别作用,实现对其功能与作用的调控；另一方面,它能通过调控生物大分子,特别是蛋白,为生物技术提供高效可控、可设计、价廉、多样、可化学合成的生物操作工具和新型药物先导。β-N-乙酰己糖胺酶(EC 3.2.1.52)是一类能够催化N-乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc)或者N-乙酰氨基半乳糖(GalNAc)从寡聚糖、糖蛋白和配糖脂等不同底物的非还原末端脱除的蛋白。β-N-乙酰己糖胺酶广泛分布于有机体,参与多种不同的生理过程。专一性的抑制β-N-乙酰己糖胺酶是一种能够调节重要生理过程非常有效的方法,因此一直被不同领域研究者们所关注,希望通过对该酶活力的调节实现对该酶参与的生理或病理过程进行调控。然而,已报道抑制剂几乎全部集中于糖基结构。相对于非糖基结构小分子,其结构优化相对较难,不易获得更好的抑制活性和选择性,对药理性质的改善也难以进行,限制了其走向市场和临床应用。本文首先设计合成得到了一个新颖的包含萘酰亚胺、甲氧基苯基和烷胺连接臂的骨架结构,其可以作为一类高效的非糖基结构的人类β-N-乙酰己糖胺酶抑制剂。活性最高的化合物蛋白抑制常数可以达到0.63微摩尔。此类结构简单的合成方法和对其结合模式的阐述为后续开发具有应用价值的人类β-N-乙酰己糖胺酶相关疾病药物提供了条件和可能。进而本文以玉米螟β-N-乙酰己糖胺酶ofHex2为靶点,设计并合成了一系列以萘酰亚胺为母体的非糖基小分子抑制剂。与传统的该蛋白抑制剂相比,具有合成方法简单,成本低廉,化学性质稳定,结构易于修饰衍生的特点。并且根据构效关系、色氨酸滴定实验和同源模建对接实验阐述了分子与蛋白的作用模式,为开发针对亚洲玉米螟的选择性农药提供了平台。同时,化合物活体初步测试显示此类萘酰亚胺衍生物具有良好的杀虫活性,也是首次发现了具有农药活性的萘酰亚胺类化合物。为了开发亚洲玉米螟β-N-乙酰己糖胺酶选择性抑制剂,降低化合物对人类β-N-乙酰己糖胺酶的抑制作用,我们还针对玉米螟β-N-乙酰己糖胺酶ofHex1,设计并合成了高选择性非糖基小分子抑制剂。化合物由N,N-二甲基氨基萘酰亚胺和1,3,4-噻二唑的烷胺链桥连构成,能够选择性与ofHex1相结合,而不会对人类p-N-乙酰己糖胺酶产生影响。此结构为第一次发现的非糖基结构ofHex1抑制剂,其针对昆虫靶标的高选择性为绿色农药的开发提供了新的理论参考。于此同时,利用汞催化的炔丙基酰胺环构化合成了2-苯基-1,3-噁唑-5-甲醛重要中间体,最终得到了一系列未见报道1,3-噁唑类衍生物。初步活体测试显示此类结构具有较明显的体重抑制作用,可以开发成为环境友好的昆虫生长调节剂。此外,本文还设计并合成了可共价连接于半导体材料表面的基于二噻吩基乙烯和氟硼吡咯结构的光致变色分子,并对其稳态光谱性质做了初步测试,为后续研究染料与半导体材料表面的电子转移过程提供了模型分子。第一次利用双环[1.1.1]戊烷和三氮杂二环[3.3.1]壬烷作为光敏分子与半导体材料表面之间的桥连结构,利用此结构设计合成的化合物光化学性质得到了大大改善。