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具有缩酮1，3-二氧戊环结构的三唑类化合物在三唑类杀菌剂里具有重要地位。如戊环唑、甲环唑、乙环唑用于木材防腐处理；丙环唑、恶醚唑用于农业杀菌。化合物1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-羟甲基-1，3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1，2，4-三氮唑和上述农用杀菌剂在4—位基团具有差异，而该化合物的羟甲基可以进行修饰得到新的化合物。对该化合物缩酮环上的4—羟甲基进行醚化得到的广谱医药抗真菌剂特康唑和伊曲康唑是近年人体抗真菌剂中最优秀的药物。但是在农用杀菌剂中尚未有类似化合物商品化的报道。本文利用该化合物作为先导物，对缩酮环上4—位羟甲基进行醚化、酯化修饰。然后进行杀菌活性筛选。文中利用置换反应成功对该基团进行了修饰，合成了一系列醚类和酯类化合物，其中酯类化合物及其合成方法未见报道。 利用2，4-二氯苯乙酮为起始原料，采用三条不同的路线合成了中间体1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-羟甲基-1，3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1，2，4-三氮唑。“路线一”经过溴化、脱水、取代反应得到中间体；“路线二”经过溴化、脱水、酯化、取代、水解反应得到中间体；“路线三”经过脱水、溴化、酯化、取代、水解反应得到中间体（1）。在“路线一”中使用Al2O3作为催化剂明显提高收率。“路线二”和“路线三”中用苯甲酯保护活泼羟基，并可以分离顺式和反式异构体。 中间体1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-羟甲基-1，3-二氧戊环-2-基]甲基-1H-1，2，4-三氮唑具有缩酮环结构，在酸性环境下易分解，因而不能用酸作催化剂对4-羟甲基进行酯化。并且分子中的三唑环极易和强酸及酰氯结合成盐，使得利用酰氯酯化不易进行。利用不活泼的甲磺酰氯可以和该化合物的4-羟甲基进行酯化反应，生成的中间体（2）1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-甲磺酰氧基甲基-1，3-二氧戊环-2基]甲基-1H-1，2，4-三氮唑很活泼。利用醇钠、酚钠以及酸钠都可以和该化合物反应，分别得到醚类和酯类化合物。利用醚化反应和酯交换反应合成了22个具有缩酮环结构的目标化合物（10个酯类化合物，12个醚类化合物）。结构通式如下： l·［2（2，4二氯苯基产·酞（烃）氧基甲基一l，3·Hk戊环毛·基呷基·IH－l，2，4一三氮叹的合成及生物活性研究 CW ’）edlerCHy！Ced ＼)H—CHW O 目标化合物纯化后，经HPLC、GC—MS、FT－IR、WR分析，表明其结构和预期结构基B符。 按照国家制定的新化合物活性筛选程序，结合相关的构效推导，对20个目标化合物进行了室内杀菌生物活性筛选试验上0个供试样品对6种供试真菌有都具有不同程度的抑制效果，其中对稻瘟病病菌整体表现较高抑制率活性．部分样品如酯类化合物Z－02、Z－07以及醚类化合物M01、M06、M－09、M－11对油菜菌核病菌有较高活性；Mo1对瓜类灰霉病菌有较高活。＆；Mo1、M刁6对，］、麦赤霉病菌有较高活性。Z什1、Z叫6、「01、W08、W09在活体上对，］、麦白粉病表现 B级活性。 分析表明，化合物卜D叶2，4一二氯苯出叫一烃赃甲基对，3一二氧戊环司一基］甲基卜IH＜，2，4一三氮哇的生物活性优于化合物卜D Q，4一二氯苯基卜4－t氧基甲基对，卜二氧成环习卜基］甲基《叶，2，4一三氮哇。结果表明，化合物的生物活性和个取代基团的电负性具有一定的负相关性。