本论文研究了几类氨基酸衍生物的合成方法。包括五方面的内容:(1)DL-丝氨酸醚类衍生物的合成方法研究;(2)光学活性丝氨酸醚类衍生物的不对称合成方法探索;(3)甘氨酰甘氨酸乙酯盐酸盐的合成(4)鸟氨酸-天门冬氨酸盐的合成;(5)精氨酸乙酯盐酸盐的合成。 一、DL-丝氨酸醚类衍生物的合成方法研究 1、通过对现有的DL-丝氨酸合成路线的分析研究,设计了一条全新的合成路线,以价廉易得的丙烯酸甲酯为起始原料,经双键环氧化、醇区域选择性开环、OTs保护、甲酯水解、OTs氨解等五步反应合成DL-丝氨酸醚。 2、按上述设计路线,以甲醇、乙醇、叔丁醇等不同的醇作开环试剂,成功地分别以31%、31%、27%的总收率获得了DL-丝氨酸的甲醚、乙醚、叔丁醚等系列醚类衍生物。 3、与已见报道的DL-丝氨酸醚类衍生物合成方法相比,我们发展的新方法具有如下优点:(1)合成路线短;(2)所涉及的反应对水和氧均不敏感,反应条件温和,实验操作非常方便;(3)起始原料价廉易得,合成过程中避免了大量使用高毒性和昂贵试剂。因此,该方法具有更好的工业化前景。 二、光学活性丝氨酸醚类衍生物不对称合成方法探索 1、我们尝试在上述合成路线的环氧化合物的开环反应中使用Jacobsen催化剂对2,3-环氧丙酸甲酯进行催化不对称开环,以66%的收率获得光学活性的2-羟基-3-苯氧基丙酸,虽然ee值仅为42%,但这是首次通过不对称合成方法获得光学活性丝氨酸醚类衍生物,为该类化合物的不对称合成做了有益的尝试。 2、尝试以聚亮氨酸/尿素双氧水复合物/DBU、聚亮氨酸/过碳酸钠、手性酮