【摘 要】
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吡喃酮类化合物普遍存在于自然界中,且具有卓越的药理活性,例如抗癌、抗肿瘤、抗病毒等;其作为一类重要的有机合成中间体,已被广泛应用于医药合成等领域。因此,实现吡喃酮类
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吡喃酮类化合物普遍存在于自然界中,且具有卓越的药理活性,例如抗癌、抗肿瘤、抗病毒等;其作为一类重要的有机合成中间体,已被广泛应用于医药合成等领域。因此,实现吡喃酮类化合物的简单、高效、高选择性的合成具有广阔的研究前景。本论文发展了一种无金属参与的、简单高效地合成吡喃酮类化合物的新方法(Scheme 1)。主要研究内容如下:1.本论文探究了芳族酮类化合物与羧酸衍生物在酸性条件下制备γ-吡喃酮类化合物的反应。通过对羧酸的量、催化剂的量以及反应时间等因素的筛选,得到了该反应的优化条件,并探究了一系列单酮化合物、芳杂环化合物和羧酸衍生物对该体系的适用性。通过高分辨、核磁、单晶衍射等实验手段对所获得产物的分子结构进行了分析鉴定。2.通过文献调研和密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)计算,对该反应可能的反应机理进行了探究,提出下图所示的反应机理(Scheme 2)。
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