【摘 要】
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Lycorine型生物碱是一类存在于石蒜科植物中的重要的天然产物,其主要生理活性表现为抗肿瘤、抗乙酰胆碱酯酶、抗炎等作用。而γ-Lycorane是Lycorine型生物碱的典型代表化合物
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Lycorine型生物碱是一类存在于石蒜科植物中的重要的天然产物,其主要生理活性表现为抗肿瘤、抗乙酰胆碱酯酶、抗炎等作用。而γ-Lycorane是Lycorine型生物碱的典型代表化合物,因其分子中独特的吡咯并菲啶的四环结构,一直受到化学家们的广泛关注。本论文以天然产物(-)-γ-Lycorane的全合成为研究目标,设计并实现了一条独特、新颖的全合成路线,简洁、高效地得到了目标天然产物(-)-γ-Lycorane。基于天然产物(-)-γ-Lycorane特有的化学结构,我们围绕分子中四环结构的B、D环的构建为研究重点来展开目标分子的设计与合成研究。整个合成研究包含了三条探索路线。第一条路线尝试通过芳基卤原子分子内锂卤交换及钯催化的偶联反应来合成目标产物。然而,由于两种毗连的卤素原子的存在,整条合成路线以失败告终。第二条路线利用分子内的Heck偶联反应来构建B环,成功完成了(±)-γ-Lycorane及其异构体的全合成。但是没有区域选择性,不符合我们预期想得到的单一产物(±)-γ-Lycorane的目标。第三条合成路线,借助溴原子“占位”的策略,我们利用分子内的Heck偶联反应单一区域选择性地合成了(±)-γ-Lycorane及其异构体,并发现可以“一锅”法地同时实现钯催化的自由基Heck偶联反应和溴原子还原。最后,通过不对称合成,顺利的完成了目标分子(-)-γ-Lycorane的全合成研究。本论文在对目标分子合成过程中采用的一些合成方法,具有独特的创新性和广泛的实际应用性的特征,为与Lycorine型生物碱相关的其他化合物合成提供了重要的借鉴。
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