荧光分析法是药物分析中一种重要的技术,具有选择性好、样品用量少等优点,目前已被广泛应用于化学、医学、环境等相关领域。荧光染料作为实现荧光分析的关键工具受到广泛关注。氟硼吡咯（BODIPY）是一类性质优异的荧光染料,结构稳定,光物理性能好,摩尔吸光系数大,易于修饰。BODIPY优异的性能使其在荧光探针领域被广泛应用。通过结构修饰制备新型荧光探针,对于生物化学、医学和环境监测等领域的研究具有重要意义。本论文主要进行BODIPY的修饰、体内外成像及生物活性探究。基于BODIPY近红外荧光探针的研究进展,对BODIPY母核进行修饰、性质优化及物理改性,设计完成三个不同系列的氟硼吡咯新型衍生物。通过多种测试手段对其进行结构表征和光物理特性测试。并对所制备衍生物的氨基酸和离子识别、靶向细胞成像及生物相容性进行探究。其主要创新性结论如下:（1）邻,间,对苯二醛-BODIPY荧光探针的设计合成及活性探究（系列1）:将邻,间,对-二苯甲醛经由羟醛缩合反应与BODIPY母体结构相连,形成非对称性N≡C-CH2-B-F结构,合成三种新型BODIPY荧光探针（BDP 1～BDP 3）。对衍生物的光物理、化学性质、生物相容性分别进行探究。实验结果表明,光物理特性方面,最大吸收波长落在627～636 nm范围内,最大发射波长落在647～654 nm范围内,具有优异的光物理特性。在THF/H2O（体积比=2:1）混合体系中,三种衍生物对甘氨酸均产生明显响应,探针凭借醛基识别基团,可以通过PET机制淬灭氨基酸-BODIPY复合物的荧光。同时,不同离子存在条件下,三种衍生物对于甘氨酸均产生明显淬灭效果。在体外细胞成像实验中,BDPs获得了理想的靶向细胞成像结果,有望成为具有氨基酸识别功能的可视化荧光探针。（2）查耳酮-BODIPY的设计合成及活性探究（系列2）:将BODIPY母核与药物中间体查耳酮-多二乙氧基乙醛基团相结合,同时增加荧光母核BODIPY的数量,进而合成两种新型衍生物（BDP 4和BDP 5）。本文对产物进行了光物理特性探究,结果表明,25℃甲醇溶液中,最大吸收波长为524 nm,最大发射波长为530 nm,与原料相比,紫外最大吸收峰和荧光最大发射峰均发生红移,化合物共轭效应增强。此外,化合物的生物相容性研究取得理想的结果。抗癌活性表明,BDP 5对于He La人宫颈癌细胞系具有良好的抗增殖作用(IC50=63±5.67)。细胞凋亡实验结果表明,化合物BDP 5的诱导凋亡效果（0.55%）优于参照药物小檗碱（0.26%）。将荧光探针与He La细胞体外共孵育,通过共聚焦成像技术处理分析,在激发波长450 nm下,荧光显微图像清晰,细胞定位牢固。BDP 4和BDP 5光谱性能较好且具有优异的生物相容性,有望成为理想的荧光成像工具。（3）吡啶季铵盐-BODIPY的设计合成及活性探究（系列3）:将BODIPY母核上导入吡啶鎓氯盐,制备水溶性BODIPY衍生物BDP 6和BDP 7。乙二胺作为连接母核和亲水基的桥梁,季铵盐亲水基进一步增强化合物在水性介质中的溶解度。产物BDP 6和BDP 7抗癌活性优异。细胞成像实验的荧光显微图像清晰,荧光强度较高。离子滴定实验中,BODIPY衍生物表现出H2S识别作用,为合成高选择性荧光探针提供了新的可能性。