血管紧张素转换酶抑制剂(Angiotensin Converting Enzyme Inhibitor，ACEI)是近年来发展迅速的一类心血管药物，由于其独特的药理作用和良好疗效，成为WHO推荐的一类抗高血压药物。其中N-羧烷基二肽型ACEI较有发展前途。本论文对该类化合物的常用中间体(1)的合成方法进行了改进性试验，避免了使用苄酯或叔丁基酯进行丙氨酸酯化，减少了反应的复杂性，简化了后处理方法。 在合成(1)中采用了碱金属保护下的Michael加成反应，利用含N个手性碳原子的a-氨基酸分子，通过加成反应，可得到含有N+1个不对称碳原子的化合物。并利用新生成的手性化合物在反应溶剂中的溶解度差别，分出了以(S，S)构型为主的产物，克服了脱保护基和拆分条件复杂繁琐问题。同时还首次提出内盐生成问题，纠正文献提出的不确切结论。 在不对称的Michael加成反应研究方面，首先对其它氨基酸与苯甲酰基丙烯酸乙酯的迈克尔加成反应进行了研究，提出了新的纯化方法，提高了产品纯度，合成出两个系列八种新的不对称加成产物，其中五种化合物经过元素分析、红外、核磁及质谱分析确认了结构。另外三种因无合适溶剂不易溶解而未作结构确证。本方法不但可以应用于ACEI类药物中间体的制备，而且是一种简单有效的增加不对称碳原子数量、延长碳链的重要方法。 在此基础上，又对取代的苯甲酰基丙烯酸乙酯与氨基酸的迈克尔加成反应做了进一步的研究，就苯环上带有不同的取代基对该类Michael反应的影响得到初步结论，即苯环带有供电子基的被加成物可导致产物收率降低。在进行起始原料异丙基苯甲酰基丙烯酸的制备中，意外的发现了一个反常反应，本来应该得到异丙基苯甲酰基丙烯酸，却得到异丙基苯甲酰基丙酸，该产物经红外、核磁分析得到证实。