杂环化合物在整个化学领域有着不可替代的地位,其数目已经占据已知有机化合物的一半以上。尤其是在天然产物中,由于其良好的生物活性,杂环化合物已经成为农药、医药等领域的重要组成部分。不仅如此,在材料化学、高分子化学等方面也都能找到杂环化合物的身影。与此同时,在有机化学中杂环化合物也广泛受到有机合成化学工作者的青睐,鉴于杂环化合物结构的多样性,广泛用于有机合成中间体以及有机催化剂、金属催化中心配体等等。伴随杂环化合物的深入研究,其合成方法也得到了长足的发展。本文以联烯类化合物和稳定硫叶立德为底物,合成得到了三种不同结构类型的杂环化合物。首先,鉴于联烯类化合物结构特性和反应多样性,尝试采用叔膦(叔胺)活化联烯酸酯与不饱和羰基化合物进行杂Diels-Alder反应。通常,联烯酸酯经叔膦(叔胺)活化,会有多个反应位点,可同时作为C2、C3合成子参与反应,作为C2合成子参与反应时又会有α、β或者β、γ位参与反应这样的区域选择性。本文选用1,4-烯二酮作为底物很幸运得到了结构单一的杂D-A环化反应产物—吡喃类化合物。其次,我们发展了稳定硫叶立德与香豆素亚胺衍生物的[4+1]环化反应。此方法具有反应时间短,操作简单条件温和等优点,利用此策略可以高效构建一系列吡咯并[3,4-c]香豆素类化合物。实验中发现,通过控制碱的用量,利用硫叶立德的前体硫盐同样可以一锅法达到理想的效果,优化了反应条件,简化了合成步骤。同时,基于以上工作,我们利用3-酰基香豆素衍生物作底物,得到了类环丙烷并香豆素化合物。实验过程中同样可以利用硫叶立德前体硫盐直接一锅法得到目标化合物。