【摘 要】
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超分子化学的每一次飞速发展都离不开各类大环主体分子,从冠醚、环糊精、杯芳烃、葫芦脲到柱芳烃这五类经典的大环分子,再到近年来的斜柱芳烃、姜芳烃、塔芳烃、棱柱芳烃等,这些大环分子不仅具有特殊的结构,而且合成简单,易于衍生,具有富电子空腔和各种不同的性能,使得它们在各个领域都拥有广泛的应用。因此,不断开发新型的大环主体化合物对超分子化学的发展具有重要意义。基于此,本论文开发合成了两类新型的大环主体分子,
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超分子化学的每一次飞速发展都离不开各类大环主体分子,从冠醚、环糊精、杯芳烃、葫芦脲到柱芳烃这五类经典的大环分子,再到近年来的斜柱芳烃、姜芳烃、塔芳烃、棱柱芳烃等,这些大环分子不仅具有特殊的结构,而且合成简单,易于衍生,具有富电子空腔和各种不同的性能,使得它们在各个领域都拥有广泛的应用。因此,不断开发新型的大环主体化合物对超分子化学的发展具有重要意义。基于此,本论文开发合成了两类新型的大环主体分子,并分别尝试了它们的主客体作用。本论文主要包括以下两个部分:第一部分:以对甲氧基苯酚和多聚甲醛为原料,在碱性条件下一步合成得到了对甲氧基杯[n]芳烃（n=6,7,或8）的混合物,并对其完全甲基化后的对二甲基氧基杯[n]芳烃（n=6,7,或8）进行了柱层析纯化,对其结构进行了鉴定。在此过程中,首次得到了对二甲基氧基杯[7]芳烃的单晶,确定了其结构。之后研究了不同反应条件下,对甲氧基杯[6]-、[7]-和[8]-芳烃在反应产物中的比例,并对其进行了比较。因为对二甲氧基杯[n]芳烃（n=6,7,或8）在大部分有机溶剂中的溶解度较差,且三种杯芳烃的极性极为接近,柱层析分离有较大困难,后期通过溶剂萃取直接从对甲氧基杯[n]芳烃（n=6,7,或8）的混合物中分离出了对甲氧基杯[6]-和[8]-芳烃。在将对甲氧基杯[6]芳烃直接甲基化之后研究了其与1-甲基-4,4’-联吡啶六氟磷酸盐在有机溶剂中的主客体相互作用。第二部分:以2,3-二甲基氢醌和水合甲醛为原料,在酸性条件下可得到它的三聚体化合物环三邻二甲基氢醌烃（CTX）。通过亚甲基对氢醌进行桥连,再对所得到的化合物的上沿直接进行氧化,所得到的环三邻二甲基氢醌烃的水溶性衍生物（WCTX[CH2]）可与甲基紫晶作用,形成主客体络合物,其络合常数可达到（9.92±2.79）×103 M-1。这种新型环三藜芦烃类似物的合成方法简单、产率高,无副产物,也无需提纯,且容易修饰。该大环及其水溶性衍生物很好地结合了传统环三藜芦烃、雷琐酚杯芳烃和水溶性柱芳烃的特性,在分子识别,催化,药物传递,人工光采集等超分子化学领域可得到广泛应用。
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