探索具有明确形状的纳米级有机共轭分子在有机芳烃化学领域具有重要科学意义,由于其新颖的结构、优异的性质和功能可以很好应用在有机半导体材料领域中。新兴的纳格芳烃就是其中一员,目前格芳烃的已有类型包括梯型、风车型、菱型,与传统大环不同的是,它们结构规则、互联特征明显,具有明确边长和顶点,同时拥有良好的热稳定性、电化学稳定性和光谱稳定性可应用于有机电子器件。但是以上纳格芳烃的可拓展顶点和延伸维度依旧有限,且基于二芳基芴的纳米格构型构象繁多,因此本论文创新一种八臂可拓展的新型纳米格来丰富纳格芳烃的几何类型,通过引入螺芴体系稳定构型,以构筑螺二芴基“井”字型纳格芳烃为核心开展一系列研究工作。本文绪论中从有机半导体材料出发,对有机共轭大环和纳格芳烃的分类进行了具体介绍,对比了格子化与环化的区别,简要叙述了螺二芴的研究发展。具体研究内容及结论如下:第一,我们首先描绘了理想的八臂可拓展的螺二芴基“井”字型纳格芳烃分子结构,并对理论性质进行了研究,创新点在于引入十字交叉构型的螺二芴作为唯一构建块;然后,我们设计、分析了逆合成路径,经过实验初步探索后否定了Suzuki偶联方案,采用Yamamoto偶联反应成功合成“井”字型纳米格。第二,研究发现在反应体系中同时形成关格产物和链聚合物产物,我们分离纯化了[n]GSBF(n=3,4,5)并通过质谱、核磁等表征分析确定了结构,高产率获得了三元格[3]GSBF且只有一个可分离的异构体,而事实上“井”字格[4]GSBF为副产物,只有两个可分离的异构体。第三,通过一系列表征手段证明了螺二芴基纳格芳烃具有优良的电化学稳定性、热稳定性等性质,观察到[4]GSBF两个异构体的发射光谱均有绿光带并分析了可能有两种原因导致该现象出现,器件实验表明[3]GSBF具有应用于有机电子器件的潜力。本论文中具有八臂可拓展、多维可延伸特性的螺二芴基“井”字型纳格芳烃丰富了有机纳格芳烃的几何类型,将为今后设计一维、二维、三维纳米聚合物材料提供可行性的新思路。